6-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)piperidin-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 6-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)piperidin-2-on
• 英文别名: 6-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)piperidin-2-one；6-(2-Tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylidene)piperidin-2-one；6-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylidene)piperidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: GZTVEFSJHXUEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)-5-oxopentanamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ylidene)piperidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  低价钛对脂肪族环状酰亚胺和ω-氨基酯与二苯甲酮的还原偶联：5-二芳基亚甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮，6-二芳基甲基-2-吡啶酮和ω-（二芳基亚甲基）内酰胺的合成

  摘要：

  在THF中通过Zn-TiCl 4将环酰亚胺和ω-氨基酯与二苯甲酮还原偶合，然后酸催化脱水，得到5-二芳基亚甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮A，6-二芳基甲基-2-吡啶酮B，和ω-（二芳）内酰胺ç。以类似的方式，由相应的3-（（苄氧基）羰基）氨基环状酰亚胺和ω-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-合成3-（（苄氧基）羰基）氨基取代的A，B和C。由L-天冬氨酸和L-谷氨酸制备的酰胺基酯。另外，4-和5-（（苄氧基）羰基）氨基取代的C还通过相同的方法分别从分别由L-天冬酰胺和L-谷氨酰胺制备的2-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-酰胺基酯中获得了α-己内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.013

文献信息

• Reductive coupling of aliphatic cyclic imides with benzophenones by low-valent titanium
  作者：Naoki Kise、Syn Kinameri、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.053

  日期：2013.12

  The reductive coupling of aliphatic cyclic imides with benzophenones by Zn–TiCl4 in THF gave two- and four-electron reduced products selectively by controlling the reaction conditions. Although cyclic and acyclic products were formed as mixtures in most cases, cyclic dehydrated products could be selectively obtained by heating the product mixtures in the presence of cat. p-TsOH.

  Zn-TiCl 4在THF中将脂族环状酰亚胺与二苯甲酮还原偶联，可通过控制反应条件选择性地产生两电子和四电子还原的产物。尽管在大多数情况下，环状和非环状产物是作为混合物形成的，但可以通过在猫的存在下加热产物混合物来选择性地获得环状脱水产物。对-TsOH。
• Reductive coupling of aliphatic cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by low-valent titanium: Synthesis of 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones, 6-diarylmethyl-2-pyridones, and ω-(diarylmethylene)lactams
  作者：Naoki Kise、Syn Kinameri、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.013

  日期：2019.6

  The reductive coupling of cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by Zn-TiCl4 in THF and subsequent acid-catalyzed dehydration gave 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones A, 6-diarylmethyl-2-pyridones B, and ω-(diarylmethylene)lactams C. In a similar manner, 3-((benzyloxy)carbonyl)amino substituted A, B, and C were synthesized from the corresponding 3-((benzyloxy)carbonyl)amino cyclic

  在THF中通过Zn-TiCl 4将环酰亚胺和ω-氨基酯与二苯甲酮还原偶合，然后酸催化脱水，得到5-二芳基亚甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮A，6-二芳基甲基-2-吡啶酮B，和ω-（二芳）内酰胺ç。以类似的方式，由相应的3-（（苄氧基）羰基）氨基环状酰亚胺和ω-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-合成3-（（苄氧基）羰基）氨基取代的A，B和C。由L-天冬氨酸和L-谷氨酸制备的酰胺基酯。另外，4-和5-（（苄氧基）羰基）氨基取代的C还通过相同的方法分别从分别由L-天冬酰胺和L-谷氨酰胺制备的2-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-酰胺基酯中获得了α-己内酰胺。