3',6'-dipyrrolidinorhodamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-dipyrrolidinorhodamine
• 英文别名: 2-(3,6-di(pyrrolidin-1-yl)xanthylium-9-yl)benzoate；2-(3-Pyrrolidin-1-ium-1-ylidene-6-pyrrolidin-1-ylxanthen-9-yl)benzoate；2-(3-pyrrolidin-1-ium-1-ylidene-6-pyrrolidin-1-ylxanthen-9-yl)benzoate
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 438.526
• InChiKey: SBGMTHDQXNPKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-dipyrrolidinorhodamine 在 air 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氘代辅助色素改善荧光团的一般方法

  摘要：

  荧光显微镜依赖于吸收然后发射光子的染料。除了荧光之外，荧光团还可以进行光化学过程，从而降低量子产率或导致光谱偏移和不可逆的光漂白。抑制这些不良途径的化学策略——从而增加荧光团的亮度和光稳定性——对于推进生物成像的前沿至关重要。在这里，我们描述了一种通过将氘加入罗丹明和其他染料的烷基氨基辅助色素来改进小分子荧光团的一般方法。这种策略增加了荧光量子产率，抑制了光化学诱导的光谱偏移，并减缓了不可修复的光漂白，从而产生了在细胞成像实验中具有改进性能的下一代标签。

  DOI：

  10.1021/jacsau.1c00006
• 作为产物：
  描述：

  荧光素 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3',6'-dipyrrolidinorhodamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rhodamines from Fluoresceins Using Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling

  摘要：

  A unified, convenient, and efficient strategy for the preparation of rhodamines and N,N'-diacylated rhodamines has been developed. Fluorescein ditriflates were found to undergo palladium-catalyzed C-N cross-coupling with amines, amides, carbamates, and other nitrogen nucleophiles to provide direct access to known and novel rhodamine derivatives, including fluorescent dyes, quenchers, and latent fluorophores.

  DOI：

  10.1021/ol202618t

文献信息

• Synthesis of isomerically pure carboxylate- and sulfonate-substituted xanthene fluorophores
  作者：Carolyn C. Woodroofe、Mi Hee Lim、Weiming Bu、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.024

  日期：2005.3

  fluorophores such as fluorescein and rhodamine are typically prepared by acid-catalyzed condensation of the appropriate resorcinol or 3-aminophenol with phthalic anhydride. Condensation of substituted phthalic anhydride species results in functionalized fluorophores that are formed as mixed isomers. Crystallization approaches to isomer separation have been reported elsewhere for symmetric fluorescein carboxylates

  基于吨的荧光团，例如荧光素和若丹明，通常通过适当的间苯二酚或3-氨基苯酚与邻苯二甲酸酐的酸催化缩合而制备。取代的邻苯二甲酸酐物质的缩合导致官能化的荧光团形成为混合异构体。在别处已经报道了用于对称荧光素羧酸盐的用于异构体分离的结晶方法。我们描述了基于结晶的受保护的荧光素磺酸盐的分离和偶联条件，以形成磺酰胺，羧酸取代的若丹明的前体，以及不对称取代的荧光素和Rhodafluors的前体。