3'-(diethylamino)-6'-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-(diethylamino)-6'-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: 3'-(Diethylamino)-6'-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one；3'-(diethylamino)-6'-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 416.433
• InChiKey: ZEAYVGCZUPWOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(diethylamino)-6'-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以30%的产率得到2-diazo-3'-(diethylamino)-6'-nitrospiro[indene-1,9'-xanthen]-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用光交联荧光传感器对活性线粒体硝基还原酶进行单分子成像。

  摘要：

  已知许多生物大分子聚集在具有特定亚细胞定位的微区中。就酶而言，这种聚类极大地定义了其生物学功能。硝基还原酶是能够将硝基还原为胺的酶，并在排毒和前药活化中起作用。尽管已在哺乳动物细胞中检测到硝基还原酶活性，但该活性的亚细胞定位仍未完全表征。在这里，我们报告了一种荧光探针，该探针能够对线粒体内的硝基还原酶活性池进行超分辨成像。该探针被硝基还原酶和光依次激活，形成活性酶的光交联加合物。结合线粒体的一般光激活标记物，我们进行了两色，三维，单分子定位显微镜。这些实验使我们能够对硝基还原酶活性微区的线粒体下组织进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201904700
• 作为产物：
  描述：

  荧光素 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3'-(diethylamino)-6'-nitro-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用光交联荧光传感器对活性线粒体硝基还原酶进行单分子成像。

  摘要：

  已知许多生物大分子聚集在具有特定亚细胞定位的微区中。就酶而言，这种聚类极大地定义了其生物学功能。硝基还原酶是能够将硝基还原为胺的酶，并在排毒和前药活化中起作用。尽管已在哺乳动物细胞中检测到硝基还原酶活性，但该活性的亚细胞定位仍未完全表征。在这里，我们报告了一种荧光探针，该探针能够对线粒体内的硝基还原酶活性池进行超分辨成像。该探针被硝基还原酶和光依次激活，形成活性酶的光交联加合物。结合线粒体的一般光激活标记物，我们进行了两色，三维，单分子定位显微镜。这些实验使我们能够对硝基还原酶活性微区的线粒体下组织进行成像。

  DOI：

  10.1002/anie.201904700

文献信息

• Rhodol-derived turn-on fluorescent chemosensor for ultrasensitive detection of nitroreductase activity in bacteria and bioimaging in oral cancer cells
  作者：Yingyi Wang、Xiuping Meng、Ang Ma、Mengyao Sun、Shan Jiao、Chengkun Wang

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120836

  日期：2022.4
• Single‐Molecule Imaging of Active Mitochondrial Nitroreductases Using a Photo‐Crosslinking Fluorescent Sensor
  作者：Zacharias Thiel、Pablo Rivera‐Fuentes

  DOI：10.1002/anie.201904700

  日期：2019.8.12

  is activated sequentially by nitroreductases and light to give a photo‐crosslinked adduct of active enzymes. In combination with a general photoactivatable marker of mitochondria, we performed two‐color, three‐dimensional, single‐molecule localization microscopy. These experiments allowed us to image the sub‐mitochondrial organization of microdomains of nitroreductase activity.

  已知许多生物大分子聚集在具有特定亚细胞定位的微区中。就酶而言，这种聚类极大地定义了其生物学功能。硝基还原酶是能够将硝基还原为胺的酶，并在排毒和前药活化中起作用。尽管已在哺乳动物细胞中检测到硝基还原酶活性，但该活性的亚细胞定位仍未完全表征。在这里，我们报告了一种荧光探针，该探针能够对线粒体内的硝基还原酶活性池进行超分辨成像。该探针被硝基还原酶和光依次激活，形成活性酶的光交联加合物。结合线粒体的一般光激活标记物，我们进行了两色，三维，单分子定位显微镜。这些实验使我们能够对硝基还原酶活性微区的线粒体下组织进行成像。