S-ibuprofen, S-1-phenylethylamine salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: S-ibuprofen, S-1-phenylethylamine salt
• 英文别名: (2S)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid;(1S)-1-phenylethanamine
• 化学式: C₈H₁₁N*C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: WKNOYJMXWNJNOO-DIQYCMFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ibuprofen, S-1-phenylethylamine salt 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到(S)-(+)-布洛芬
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶-α,α'-三氟甲基-二醇配体：合成及在醛的不对称 Et2Zn 烷基化中的应用

  摘要：

  手性 2,2'-联吡啶配体 ( 1 ) 在 6,6'-位带有 α,α'-三氟甲基-醇，分五步设计，得到具有优异立体选择性的R , R或S , S对映异构体，即97 % de, >99% ee 和 >99.5% de, >99.5% ee。已证明达到高立体选择性的关键步骤是使用 ( S )-布洛芬作为拆分剂拆分α-CF 3 -醇。2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的初步应用在 Zn II 中得到了强调-催化芳香、杂芳香和脂肪醛的不对称乙基化反应。新开发的配体的协同电子缺陷和空间位阻特性使相应的醇具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 95% ee）。从单晶衍射分析中观察到，2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的络合产生了不寻常的六配位Zn II。

  DOI：

  10.1039/d1cc04556c
• 作为产物：
  描述：

  布洛芬 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到S-ibuprofen, S-1-phenylethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶-α,α'-三氟甲基-二醇配体：合成及在醛的不对称 Et2Zn 烷基化中的应用

  摘要：

  手性 2,2'-联吡啶配体 ( 1 ) 在 6,6'-位带有 α,α'-三氟甲基-醇，分五步设计，得到具有优异立体选择性的R , R或S , S对映异构体，即97 % de, >99% ee 和 >99.5% de, >99.5% ee。已证明达到高立体选择性的关键步骤是使用 ( S )-布洛芬作为拆分剂拆分α-CF 3 -醇。2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的初步应用在 Zn II 中得到了强调-催化芳香、杂芳香和脂肪醛的不对称乙基化反应。新开发的配体的协同电子缺陷和空间位阻特性使相应的醇具有良好的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 95% ee）。从单晶衍射分析中观察到，2,2'-联吡啶-α,α'-CF 3 -二醇配体的络合产生了不寻常的六配位Zn II。

  DOI：

  10.1039/d1cc04556c

文献信息

• (<i>S</i>)-3-Methyl-2-phenylbutylamine, a Versatile Agent to Resolve Chiral, Racemic Carboxylic Acids¹
  作者：Yasuo Chikusa、Taizo Fujimoto、Masaya Ikunaka、Toru Inoue、Shunji Kamiyama、Koichi Maruo、Jun Matsumoto、Keisuke Matsuyama、Masafumi Moriwaki、Hiroyuki Nohira、Shigeya Saijo、Masato Yamanishi、Kazuto Yoshida

  DOI：10.1021/op010081z

  日期：2002.5.1

  (S)-Ibuprofen 2, (S)-ketoprofen 3, and (S)-naproxen 4 are all obtained by optical resolution of the respective racemates with (S)-3-methyl-2-phenylbutylamine (PBA) 1:  (S)-2, 98.7% ee, 39.8% yield; (S)-3, 99.4% ee, 36.7% yield; (S)-4, 99.2% ee, 35.1% yield. (S)-PBA 1 is also useful in resolving other racemic carboxylic acids of pharmaceutical importance; (R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid (HPBA) 5

  (S)-布洛芬 2、(S)-酮洛芬 3 和 (S)-萘普生 4 均通过各自外消旋体与 (S)-3-甲基-2-苯基丁胺 (PBA) 1 的光学拆分获得： (S )-2, 98.7% ee, 39.8% 收率；(S)-3, 99.4% ee, 36.7% 收率；(S)-4, 99.2% ee, 35.1% 产率。(S)-PBA 1 也可用于拆分其他具有药学重要性的外消旋羧酸；(R)-2-羟基-4-苯基丁酸 (HPBA) 5，ACE 抑制剂如苯那普利 7 的关键中间体，和 (S)-2-苄基琥珀酸 (BSA) 6，降血糖 KAD-1229 的关键中间体8，分别以 99% ee 和 34.4% 的收率获得，以及分别以 99% ee 和 32.2% 的收率获得。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF RACEMIC 2-ARYL-PROPIONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ACIDE 2-ARYL-PROPIONIQUE
  申请人：AESICA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2010001103A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  There is described a process for the manufacture of a racemic 2-aryl propionic acid compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which comprises reacting the S- or R- enantiomer of the corresponding 2-aryl propionic acid compound with a base.

  描述了一种用于制造外消旋2-芳基丙酸化合物或其药用可接受盐的过程，该过程包括将相应的2-芳基丙酸化合物的S-或R-对映体与碱反应。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING IBUPROFEN SALT
  申请人：The Boots Company PLC

  公开号：EP0584108A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• US5696165A
  申请人：——

  公开号：US5696165A

  公开（公告）日：1997-12-09
• US6242000B1
  申请人：——

  公开号：US6242000B1

  公开（公告）日：2001-06-05