dimethyl-2-(tert-butylamino)-5-phenyl-3,4-furan dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: dimethyl-2-(tert-butylamino)-5-phenyl-3,4-furan dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(tert-butylamino)-5-phenylfuran-3,4-dicarboxylate；3,4-Furandicarboxylic acid,2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-5-phenyl-,3,4-dimethyl ester
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: QLMMMMPNMNAGQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 丁炔二酸二甲酯 、 苯甲酸 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到dimethyl-2-(tert-butylamino)-5-phenyl-3,4-furan dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  R3P/DAAD 和 RNC/DAAD 两性离子在其生产和与芳族羧酸反应中的竞争：一种用于三组分合成 2-氨基呋喃的新型亲核系统

  摘要：

  我们最近报道了在 CH、OH 和 NH 酸存在下由 R 3 P/DAAD 和 RNC/DAAD 两性离子中间体介导的一类新的基于三苯基膦和异氰化物的多组分反应（Ph 3 P/DAAD 和 IMCRs/DAAD） . 在此，研究了由乙炔二羧酸二烷基酯 (DAAD)、三价磷试剂和异氰化物生成的 Huisgen 1:1 两性离子中间体与芳香族羧酸作为初始质子源的反应。这种新颖的双亲核 (R 3 P-RNC/DAAD) 系统提供了 2-氨基呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067028

文献信息

• Synthesis, quantum chemical study, AIM simulation, in silico ADMET profile analysis, molecular docking and antioxidant activity assessment of aminofuran derivatives
  作者：Iqbal Azad、Yusuf Akhter、Tahmeena Khan、Mohammad Irfan Azad、Subhash Chandra、Praveer Singh、Durgesh Kumar、Malik Nasibullah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127285

  日期：2020.3

  Abstract Quantum computational investigations and in silico biological evaluation of substituted aminofuran derivatives are described in this study. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, FTIR, UV–Vis and ESI-MS spectroscopic techniques. Experimental observations were compared with the theoretical data generated by quantum chemical calculations. Computational quantum chemical

  摘要 本研究描述了取代氨基呋喃衍生物的量子计算研究和计算机生物学评价。合成的化合物通过 1H NMR、13C NMR、FTIR、UV-Vis 和 ESI-MS 光谱技术进行表征。实验观察与量子化学计算产生的理论数据进行了比较。计算量子化学评估是通过 ab-initio 密度函数理论 (DFT) 使用贝克的三参数混合泛函 (B3LYP) 与 6–311++G(d,p) 理论水平进行的，以研究分子结构、热力学、非线性光学 (NLO) 和自然键序 (NBO) 特性。在分子静电势图 (MEP) 的帮助下，还进行了 NBO 探索以研究分子间相互作用及其稳定能。马利肯布居和 NBO 将分子内的电荷分布相关联。通过分子中原子的量子理论 (QTAIM) 研究了键临界点 (BCP) 处的拓扑参数。VEDA4程序用于评估势能分布（PED）。分子对接研究是对三个人类目标进行的，即。coronin 1C (Cor1C)、真核延伸因子
• A Novel Synthesis of Aminofurans Using a Four-Component Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Sadegh Rostamnia、Nasrin Zoreh、Qasem Oskueyan

  DOI：10.1055/s-2007-982540

  日期：2007.6

  Protonation of the reactive intermediate produced in the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates by carboxylic acid leads to vinylphosphonium salts, which undergo nucleophilic reaction with carboxylate anion to ­produce dialkyl (E)-2-aroyl-2-butenedioate. This intermediate is trapped with isocyanide to produce dialkyl 2-(alkylamino)-5-(aryl)-3,4-furandicarboxylate.

  三苯基膦与乙炔二甲酸二烷基酯反应生成的反应中间体被羧酸质子化，生成乙烯基鏻盐，乙烯基鏻盐与羧酸根阴离子发生亲核反应，生成(E)-2-芳酰基-2-丁烯二酸二烷基酯。该中间体用异氰化物捕获，生成2-(烷基氨基)-5-(芳基)-3,4-呋喃二甲酸二烷基酯。
• Reaction between Isocyanides, Dialkyl Acetylenedicarboxylates and 2-Hydroxy-1-aryl-2-(arylamino)ethanones: One-Pot Synthesis of Highly Functionalized 2-Aminofurans
  作者：Mohammad Anary-Abbasinejad、Mohammad Mosslemin、Hossein Anaraki-Ardakani

  DOI：10.1055/s-0029-1217951

  日期：2009.10

  A facile synthesis of highly functionalized 2-aminofuran derivatives by the multicomponent reaction of alkyl isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates and 2-hydroxy-l-aryl-2-(arylamino)ethanone is described. The reaction is characterized by mild conditions, high selectivity, and tolerance to various functional groups.

  描述了通过烷基异氰化物、二烷基乙炔二羧酸酯和 2-羟基-1-芳基-2-(芳基氨基) 乙酮的多组分反应轻松合成高度官能化的 2-氨基呋喃衍生物。该反应具有条件温和、选择性高、对各种官能团具有耐受性等特点。
• Asghari, Sakineh; Qandalee, Mohammad, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 5, p. 3435 - 3438
  作者：Asghari, Sakineh、Qandalee, Mohammad

  DOI：——

  日期：——