5-nitro-2-(piperazin-1-yl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-nitro-2-(piperazin-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Nitro-2-piperazin-1-yl-1,3-benzoxazole；5-nitro-2-piperazin-1-yl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• mdl: MFCD23358046
• 分子量: 248.241
• InChiKey: CGEMKFRCLMWXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(piperazin-1-yl)benzo[d]oxazole 在 铁粉 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4-(5-aminobenzo[d]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl)(2-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新型的2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物作为多靶标定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111613
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94.6%的产率得到5-nitro-2-(piperazin-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新型的2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物作为多靶标定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）与多因素神经病理学状况相关，包括胆碱能缺乏，淀粉样β斑块形成，神经元可塑性丧失和神经元死亡。用单一靶标定向方法治疗这种多因素疾病被认为是不充分的。因此，已经发展了多靶标定向配体（MTDL）策略作为用于治疗AD的吉祥方法。有鉴于此，采用脚手架跳跃式MTDLs策略设计了2-取代的苯并[d]恶唑-5-胺衍生物（29-39; 86-107）库，并通过各种体外和体外方法进行了合成和评估。体内生物学研究。最佳化合物92对AChE（IC50 = 0.052±0.010μM），BuChE（IC50 = 1.085±0.035μM），和显着的淀粉样β聚集（20μM）抑制作用。该化合物在PAMPA分析中具有更好的血脑屏障通透性（Pe = 10.80±0.055×10-6 cm s-1），并在SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞系中具有神经保护特性（40μM）。此外，在Y-迷宫测试（东pol碱诱

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111613