7-nitro-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 7-nitro-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole
• 英文别名: Trimethyl-[2-[(7-nitroindazol-2-yl)methoxy]ethyl]silane
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃Si
• 分子量: 293.398
• InChiKey: UHKPMKVHCKSGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-氯丙基)三甲基硅烷 、 7-硝基吲唑 在 dicyclohexylmethylamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到7-nitro-2-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲唑在N -2处的区域选择性保护和在C -3处的衍生化

  摘要：

  在新条件下，吲唑在N -2处被2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团区域选择性保护。SEM组可以有效地指导区域选择性C -3锂化，并且所得亲核试剂可以与各种亲电试剂反应生成新的吲唑衍生物。可以通过在THF中的TBAF或在EtOH中的HCl水溶液处理来除去SEM组。

  DOI：

  10.1021/jo060607j

文献信息

• Regioselective Protection at <i>N</i>-2 and Derivatization at <i>C</i>-3 of Indazoles
  作者：Guanglin Luo、Ling Chen、Gene Dubowchik

  DOI：10.1021/jo060607j

  日期：2006.7.1

  Indazoles are regioselectively protected at N-2 by a 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group using novel conditions. The SEM group can efficiently direct regioselective C-3 lithiation, and the resulting nucleophile can react with a wide range of electrophiles to generate novel indazole derivatives. The SEM group can be removed by treatment with TBAF in THF or aqueous HCl in EtOH.

  在新条件下，吲唑在N -2处被2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团区域选择性保护。SEM组可以有效地指导区域选择性C -3锂化，并且所得亲核试剂可以与各种亲电试剂反应生成新的吲唑衍生物。可以通过在THF中的TBAF或在EtOH中的HCl水溶液处理来除去SEM组。