21-Hydroxymethyl-deoxycorticosteron

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-Hydroxymethyl-deoxycorticosteron
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(2,3-dihydroxypropanoyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: ISHRBKSPPBEXSW-BSOUYIBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-Hydroxymethyl-deoxycorticosteron 生成 21-Methyl-pregn-4-en-trion-3,20,21
  参考文献：
  名称：

  甲醛与甲醛的缩合缩醛。二。Reichstein物质S，地塞米松和去氧皮质醇的21-羟甲基化作用。

  摘要：

  21-羟甲基-赖兴斯坦物质S (III)、21-羟甲基地塞米松 (IV)、21-羟甲基去氧皮质酮 (VI) 和21, 21-双(羟甲基)去氧皮质酮 (VII) 是通过母体类固醇与甲醛在醋酸钠存在下进行醇醛缩合反应合成的。当21-羟甲基-赖兴斯坦物质S二醋酸酯 (VIII) 和21-羟甲基去氧皮质酮二醋酸酯 (X) 经过铝土矿柱时，得到了21-甲基-17α-羟基孕-4-烯-3, 20, 21-三酮醋酸酯 (IX) 和21-甲基孕-4-烯-3, 20, 21-三酮 (XI)。二酮 (XI) 在空气中进一步分解，生成雄甾-4-烯-3, 17-二酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1180
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 去氧皮质酮 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 21-Hydroxymethyl-deoxycorticosteron
  参考文献：
  名称：

  甲醛与甲醛的缩合缩醛。二。Reichstein物质S，地塞米松和去氧皮质醇的21-羟甲基化作用。

  摘要：

  21-羟甲基-赖兴斯坦物质S (III)、21-羟甲基地塞米松 (IV)、21-羟甲基去氧皮质酮 (VI) 和21, 21-双(羟甲基)去氧皮质酮 (VII) 是通过母体类固醇与甲醛在醋酸钠存在下进行醇醛缩合反应合成的。当21-羟甲基-赖兴斯坦物质S二醋酸酯 (VIII) 和21-羟甲基去氧皮质酮二醋酸酯 (X) 经过铝土矿柱时，得到了21-甲基-17α-羟基孕-4-烯-3, 20, 21-三酮醋酸酯 (IX) 和21-甲基孕-4-烯-3, 20, 21-三酮 (XI)。二酮 (XI) 在空气中进一步分解，生成雄甾-4-烯-3, 17-二酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1180

文献信息

• Aldol Condensation of Corticoids with Formaldehyde. II. 21-Hydroxymethylation of Reichstein's Substance S, Dexamethasone and Deoxycorticosterone
  作者：Shunsaku Noguchi、Fujiko Nakayama、Katsura Morita

  DOI：10.1248/cpb.12.1180

  日期：——

  21-Hydroxymethyl-Reichstein's substance S (III), 21-hydroxymethyldexamethasone (IV ), 21-hydroxymethyldeoxycorticosterone (VI) and 21, 21-bis(hydroxymethyl)deoxycorticosterone (VII) were synthesized by the aldol condensation of the parent steroids with formaldehyde in the presence of sodium acetate. When 21-hydroxymethyl-Reichstein's substance S diacetate (VIII) and 21-hydroxymethyldeoxycorticosterone diacetate (X) were passed through a column of alumina, 21-methyl-17α-hydroxypregn-4-ene-3, 20, 21-trione acetate(IX) and 21-methylpregn-4-ene-3, 20, 21-trione (XI) were obtained. The diketone (XI) underwent further decomposition in the air to give androst-4-ene-3, 17-dione.

  21-羟甲基-赖兴斯坦物质S (III)、21-羟甲基地塞米松 (IV)、21-羟甲基去氧皮质酮 (VI) 和21, 21-双(羟甲基)去氧皮质酮 (VII) 是通过母体类固醇与甲醛在醋酸钠存在下进行醇醛缩合反应合成的。当21-羟甲基-赖兴斯坦物质S二醋酸酯 (VIII) 和21-羟甲基去氧皮质酮二醋酸酯 (X) 经过铝土矿柱时，得到了21-甲基-17α-羟基孕-4-烯-3, 20, 21-三酮醋酸酯 (IX) 和21-甲基孕-4-烯-3, 20, 21-三酮 (XI)。二酮 (XI) 在空气中进一步分解，生成雄甾-4-烯-3, 17-二酮。