3-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazole;hydrochloride
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂S*ClH
• 分子量: 239.169
• InChiKey: RUAYIODQJLWVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride 在 碘 、 silver sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以26%的产率得到3-(chloromethyl)-2-iodo-6,6-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CXCR4

  摘要：

  本发明提供了化合物的新结构（I）及含有这些化合物的药物组合物。式（I）化合物可以作为CXCR4调节剂，特异性靶向CXCR4小口袋，并且进一步发现能够抑制免疫细胞中炎症细胞因子的产生，使得这些化合物在治疗中具有极大的优势，特别适用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病、自身炎症性疾病或干扰素病，例如红斑狼疮、皮肌炎或类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2020201096A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 、 4,4-二甲基-2-咪唑烷硫酮 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以67 %的产率得到3-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CXCR4 趋化因子受体的小分子荧光配体

  摘要：

  C–X–C 趋化因子受体 4 型或 CXCR4 是一种趋化因子受体，被发现可促进各种癌细胞类型的癌症进展和转移。为了研究这种受体的药理学，并进一步阐明它在癌症中的作用，需要新的化学工具。在本研究中，使用经典的药物化学方法，基于先前报道的小分子拮抗剂设计并合成了基于小分子的荧光探针。在这里，我们报告了三种不同化学类别的荧光探针的开发，这些荧光探针在基于荧光的新型 NanoBRET 结合测定中显示出与 CXCR4 受体的特异性结合（p K D范围 6.6–7.1)。由于它们在 CXCR4 上保留了亲和力，我们进一步报告了它们在竞争结合实验和共聚焦显微镜中的用途，以研究该受体的药理学和细胞分布。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00151

文献信息

• [EN] ISOTHIOUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ISOTHIO-UREE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005085219A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates to isothiourea derivatives, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, autoimmune or infectious diseases, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及异硫脲衍生物，其生产过程，它们的用途，特别是在移植，自身免疫或感染性疾病中的应用，以及包含它们的制药组合物。
• [EN] CYCLIC ISOTHIOUREA DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOTHIO-URÉE CYCLIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS DU CXCR4
  申请人：ERMIUM THERAPEUTICS

  公开号：WO2022064075A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention provides novel compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds of formula (I) can act as CXCR4 modulators that specifically target the CXCR4 minor pocket, and they have further been found to inhibit the production of inflammatory cytokines in immune cells, which renders these compounds highly advantageous for use in therapy, particularly in the treatment or prevention of an inflammatory disorder, an autoimmune disorder, an autoinflammatory disorder, or an interferonopathy, such as, e.g., systemic lupus erythematosus, dermatomyositis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式（I）的新化合物和含有这些化合物的药物组合物。式（I）的化合物可以作为CXCR4调节剂，特异性靶向CXCR4小口袋，并且已经发现它们抑制免疫细胞中炎性细胞因子的产生，这使得这些化合物在治疗中具有极大的优势，特别是在治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病、自身炎症性疾病或干扰素病中，例如系统性红斑狼疮、皮肌炎或类风湿性关节炎。
• Orally Bioavailable Isothioureas Block Function of the Chemokine Receptor CXCR4 In Vitro and In Vivo
  作者：Gebhard Thoma、Markus B. Streiff、Jiri Kovarik、Fraser Glickman、Trixie Wagner、Christian Beerli、Hans-Günter Zerwes

  DOI：10.1021/jm801065q

  日期：2008.12.25

  The interaction of the chemokine receptor CXCR4 with its ligand CXCL12 is involved in many biological processes such as hematopoesis, migration of immune cells, as well as in cancer metastasis. CXCR4 also mediates the infection of T-cells with X4-tropic HIV functioning as a coreceptor for the viral envelope protein gp120. Here, we describe highly potent, selective CXCR4 inhibitors that block CXCR4/CXCL12 interactions in vitro and in vivo Lis well as the infection of target cells by X4-tropic HIV.
• IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS
  申请人：Université de Paris

  公开号：EP3947394A1

  公开（公告）日：2022-02-09