rac-(3R,4S)-methyl 1-methyl-4-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: rac-(3R,4S)-methyl 1-methyl-4-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4S)-1-methyl-4-(5-trimethylsilylpent-4-ynyl)piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂Si
• 分子量: 295.497
• InChiKey: FTEXFFIXAIJZJE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,4S)-methyl 1-methyl-4-(5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以88.5%的产率得到rac-(3R,4S)-methyl 1-methyl-4-(pent-4-yn-1-yl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的苯甲酸衍生物的合成及其作为潜在GABA吸收抑制剂的评估。

  摘要：

  在这项研究中，我们公开了设计和合成新型4取代的nipecotic酸衍生物作为GABA转运蛋白mGAT1的抑制剂。根据分子模型研究，假定这些化合物的结合姿势类似于有效的mGAT1抑制剂乳糜酸的结合姿势。因为在4位上的取代应该不会引起乳糜酸的能量上不利的取向，因为对于N-取代的衍生物而言，这有望导致高效的粘合剂。为了合成新的4-取代的庚二酸衍生物，采用了线性合成策略。作为关键步骤，使用钯催化的交叉偶联反应将所需的联芳基部分连接到在乳酸菌酸支架的4位中不同长度的烯基或炔基间隔基的ω位上。根据它们在mGAT1上的结合亲和力和抑制力，对所得氨基酸进行了表征。尽管发现的生物学活性通常对劣质微不足道，但有两种化合物，其中一种对mGAT1，rac-57具有合理的结合亲和力，另一种对mGAT4具有显着的抑制作用，即rac-84，两种化合物均对mGAT4具有轻微的亚型选择性。可以确定单个运输者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.038
• 作为产物：
  描述：

  槟榔碱 、 <5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-1-yl>magnesium chloride 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基乙炔基硅 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以422 mg的产率得到rac-(3R,4R)-methyl 1-methyl-4-[5-(trimethylsilyl)-pent-4-yn-1-yl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸镁与番石榴碱衍生物的共轭加成

  摘要：

  4-取代哌啶-3-羧酸盐的合成是通过有机镁铜酸盐与 N-甲基和 N-叔丁氧羰基番石榴碱衍生物的共轭加成来实现的。在铜 (I)-三甲基甲硅烷基乙炔化物催化和三甲基氯硅烷 (TMSCl) 介导的过程中，使用含有烷基、烯基、炔基或掩蔽醛基的主要格氏试剂获得了良好到极好的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402259