6'-hydroxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-benzo[f]chromene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 6'-hydroxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-benzo[f]chromene]
• 英文别名: 1',3',3'-Trimethylspiro[benzo[f]chromene-3,2'-indole]-9-ol
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: ZGKZSQCVTXPQLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-hydroxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-benzo[f]chromene] 、 Thioctic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-benzo[f]chromene]-6'-yl) 5-(dithiolan-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉螺吡喃和α-硫辛酸作为潜在光药物的新型分子杂合体：合成，结构，光致变色和生物学特性

  摘要：

  作为用于光药理学，靶向药物递送和生物成像的各种生物共轭物的可光转换组分，有机光致变色化合物引起了极大的兴趣。在这里，我们二氢吲哚螺吡喃和α-硫辛酸的两种新型分子杂化物的合成报告经由酯化反应。初步的光化学研究表明，在其乙腈溶液中，5-甲氧基取代的螺化合物的光致变色活性。测试了两种杂螺旋体及其杂种中的母体对HeLa细胞培养物的短期细胞毒性。细胞毒性研究的结果表明，与亲代羟基取代的螺吡喃和α-硫辛酸相比，杂种具有不可预测的生物相容性，尤其是在2 mM的较高浓度下。使用流式细胞仪，我们证明了这两个杂种诱导模型细胞中的抗氧化反应。处理24小时后，以较低浓度（500 µM）施用的杂种引起抑制的胞质ROS和/或诱导的细胞硫醇。在更高的浓度下 其中一种杂种在质量上表现出与α-硫辛酸相似的特性，但强度更高。一起，流式细胞仪结果表明，螺吡喃的两个杂种具有新兴的生化和信号抗氧化特性，超过了α-硫辛酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127709
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 2,7-dihydroxy-1-naphthaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到6'-hydroxy-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,2'-benzo[f]chromene]
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉螺吡喃和α-硫辛酸作为潜在光药物的新型分子杂合体：合成，结构，光致变色和生物学特性

  摘要：

  作为用于光药理学，靶向药物递送和生物成像的各种生物共轭物的可光转换组分，有机光致变色化合物引起了极大的兴趣。在这里，我们二氢吲哚螺吡喃和α-硫辛酸的两种新型分子杂化物的合成报告经由酯化反应。初步的光化学研究表明，在其乙腈溶液中，5-甲氧基取代的螺化合物的光致变色活性。测试了两种杂螺旋体及其杂种中的母体对HeLa细胞培养物的短期细胞毒性。细胞毒性研究的结果表明，与亲代羟基取代的螺吡喃和α-硫辛酸相比，杂种具有不可预测的生物相容性，尤其是在2 mM的较高浓度下。使用流式细胞仪，我们证明了这两个杂种诱导模型细胞中的抗氧化反应。处理24小时后，以较低浓度（500 µM）施用的杂种引起抑制的胞质ROS和/或诱导的细胞硫醇。在更高的浓度下 其中一种杂种在质量上表现出与α-硫辛酸相似的特性，但强度更高。一起，流式细胞仪结果表明，螺吡喃的两个杂种具有新兴的生化和信号抗氧化特性，超过了α-硫辛酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127709

文献信息

• US5551973A
  申请人：——

  公开号：US5551973A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5593486A
  申请人：——

  公开号：US5593486A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5633109A
  申请人：——

  公开号：US5633109A

  公开（公告）日：1997-05-27
• Novel molecular hybrids of indoline spiropyrans and α-lipoic acid as potential photopharmacological agents: Synthesis, structure, photochromic and biological properties
  作者：Ilya V. Ozhogin、Peter V. Zolotukhin、Eugene L. Mukhanov、Irina A. Rostovtseva、Nadezhda I. Makarova、Valery V. Tkachev、Darya K. Beseda、Anatoly V. Metelitsa、Boris S. Lukyanov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127709

  日期：2021.1

  interest as photoswitchable components of various bioconjugates for using in photopharmacology, targeted drug delivery and bio-imaging. Here we report on the synthesis of two novel molecular hybrids of indoline spiropyrans and alpha-lipoic acid via an esterification reaction. Preliminary photochemical studies revealed photochromic activity of 5-methoxy-substituted spirocompounds in their acetonitrile

  作为用于光药理学，靶向药物递送和生物成像的各种生物共轭物的可光转换组分，有机光致变色化合物引起了极大的兴趣。在这里，我们二氢吲哚螺吡喃和α-硫辛酸的两种新型分子杂化物的合成报告经由酯化反应。初步的光化学研究表明，在其乙腈溶液中，5-甲氧基取代的螺化合物的光致变色活性。测试了两种杂螺旋体及其杂种中的母体对HeLa细胞培养物的短期细胞毒性。细胞毒性研究的结果表明，与亲代羟基取代的螺吡喃和α-硫辛酸相比，杂种具有不可预测的生物相容性，尤其是在2 mM的较高浓度下。使用流式细胞仪，我们证明了这两个杂种诱导模型细胞中的抗氧化反应。处理24小时后，以较低浓度（500 µM）施用的杂种引起抑制的胞质ROS和/或诱导的细胞硫醇。在更高的浓度下 其中一种杂种在质量上表现出与α-硫辛酸相似的特性，但强度更高。一起，流式细胞仪结果表明，螺吡喃的两个杂种具有新兴的生化和信号抗氧化特性，超过了α-硫辛酸。