乙酸2-[7-(二乙胺基)-2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基]-1,3-二甲基-1H-苯并咪唑正离子 | 426-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 乙酸2-[7-(二乙胺基)-2-羰基-2H-1-苯并吡喃-3-基]-1,3-二甲基-1H-苯并咪唑正离子
• 中文别名: 16Α-甲基孕甾-4-烯-17Α,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯；-羟基-16&alpha
• 英文名称: 17-Hydroxy-16-methyl-3,20-dioxopregn-4-en-21-yl acetate
• 英文别名: [2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 426-43-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅
• 分子量: 402.5
• InChiKey: DQKKCXRBJSXYJD-IANBGGIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质：结晶状，熔点为167-170℃。

用途：作为地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：可通过以下步骤制备：

1. 从3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯（即妊娠双烯醇酮醋酸酯）开始，经与亚硝基甲基脲加成并消除以引入16位甲基。
2. 接着进行16位双键环氧化反应。
3. 然后通过开环形成17α-羟基及15位双键。
4. 再催化氢化15位双键。
5. 水解以脱去3位乙酰基。
6. 接着在3位羟基处进行氧化反应，生成3位酮基和5位双键，并将双键转至4位。
7. 最后碘化21位，用乙酰氧基置换碘原子，从而制得目标产品。

文献信息

• 16-methylene-steroids and their preparation
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0104054A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  16-Methylene-17-keto-steroids are transformed to the corresponding 16-methylene-17a-hydroxyprogesterones which are intermediates useful in the production of betamethasone, diflorasone diacetate and melengesterol acetate. 17a-Hydroxy-6, 16-dimethylene-pregn-4-ene-3, 20-dione is simultaneously isomerized and acylated to 17a-hydroxy-6-methyl-16-methylenepregna-4, 6-diene-3, 20-dione 17-acetate.

  16-亚甲基-17-酮类类固醇可转化为相应的 16-亚甲基-17a-羟基黄体酮，这些黄体酮是生产倍他米松、双醋酸地氟松和醋酸美伦孕酮的中间体。17a-羟基-6，16-二亚甲基孕甾-4-烯-3，20-二酮同时异构化和酰化为 17a-羟基-6-甲基-16-亚甲基孕甾-4，6-二烯-3，20-二酮 17-乙酸酯。
• US4207316A
  申请人：——

  公开号：US4207316A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4224320A
  申请人：——

  公开号：US4224320A

  公开（公告）日：1980-09-23