2-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(6-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)propan-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 238.267
• InChiKey: MGSGPHUHTLDYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 6-硝基苯并噻唑 在 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Selectfluor氧化可见光诱导2H-苯并噻唑与醇的羟烷基化

  摘要：

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.022

文献信息

• 一种C2取代2H-苯并噻唑羟基烷基化衍生物 的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111170961B

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明公开了一种C2取代2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物的光催化合成方法。它包括如下步骤：将如式(II)所示的取代2H‑苯并噻唑与如式(III)所示的脂肪醇混合，加入氧化剂Selectfluor、添加剂三氟乙酸、溶剂乙腈，在氮气保护和LED蓝光灯照射下进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式(I)所示的C2取代的2H‑苯并噻唑羟基烷基化衍生物；本发明提供了一种以Selectfluor为氧化剂、三氟乙酸为添加剂、乙腈为溶剂，经可见光诱导的合成2H‑苯并噻唑C2羟基烷基化衍生物的新方法，该方法催化体系简单、反应条件温和、底物范围广。
• Self-photocatalyzed regulable alkylation of 2<i>H</i>-benzothiazoles with diverse aliphatic C–H donors
  作者：Jiadi Zhou、Chaodong Wang、Lei Huang、Can Luo、Shilu Ye、Ning Xu、Yunsheng Zhu、Li Liu、Quanlei Ren、Zhi Chen、Shengjie Song、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d2gc01225a

  日期：——

  catalysis and hydrogen atom transfer to achieve the alkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols, ethers, lactams, amides and alkane, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Notably, alcohols can be used not only as hydroxyalkylating reagents, but also as dehydroxyalkylating reagents in this regulable alkylation protocol. The previous elusive self-photocatalytic

  在这里，我们报道了一种温和有效的方法，将自光氧化还原催化和氢原子转移相结合，实现 2 H-苯并噻唑与醇、醚、内酰胺、酰胺和烷烃的烷基化，具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。值得注意的是，醇不仅可以用作羟烷基化试剂，还可以在这种可调节的烷基化方案中用作脱羟烷基化试剂。研究了以前难以捉摸的自光催化机理，并报道了这种催化烷基化的初步结果。
• 一种光催化烷基取代苯并噻唑类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114605349A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种光催化烷基取代苯并噻唑类衍生物的合成方法，将式(I)所示的苯并噻唑类化合物、式(Ⅱ)所示的醇或式(Ⅲ)所示的醚、酸加入到反应介质中，在光照条件下搅拌反应，反应结束后经后处理得到烷基取代苯并噻唑类衍生物，其反应方程式如下：R1单取代或不取代，单取代时R1选自甲基、甲氧基、硝基、三氟甲基、乙氧羰基或卤素；R2和R3各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、2‑氯乙基、氰乙基、环丁基、环戊基或环己基；R4取代或不取代，取代时R4选自甲基；X为亚甲基或氧原子；n＝1或2。本发明操作工艺简单、原料廉价易得、反应温和、收率高。