2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• 英文别名: 2-[4-(4-Chlorophenyl)thiazol-2-yl]-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine；2-[4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-dihydrobenzo[f][1,3]benzoxazine
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 378.882
• InChiKey: WIHKNZOLOXOVFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接研究和生物筛选的2-噻唑基取代的-2,3-二氢-1 H-萘[1,2-e] [1,3]恶嗪作为有效的HIV-1逆转录酶抑制剂

  摘要：

  1,3-恶嗪核和噻唑基在许多生物学上重要的天然产物以及生物活性分子中具有显着特征。一系列新颖的2-噻唑基取代的2,3-二氢-1 H-萘酚[1,2-e] [1,3]恶嗪衍生物是基于2-萘酚，取代的噻唑基胺和福尔马林的结构活性关系（SAR）通过一锅三组分反应通过闭环设计和合成的。首先评估这些衍生物对HIV-1逆转录酶（RT）酶活性的抑制作用。在14种化合物中，有4种在低浓度下显示出对HIV-1 RT活性的有效抑制作用。这些分子的对接研究表明它们与HIV-1 RT的几个氨基酸具有高亲和力结合，而这些氨基酸对点突变不太敏感。此外，在CD4 +中分析了这些分子的抗HIV活性T细胞系，表明其中某些化合物的治疗指数（TI）优于已知的HIV-1 RT抑制剂齐多夫定和依非韦伦。两者合计，我们的研究首次报告了一些具有显着TI的新型萘并恶嗪衍生物，这是通过抑制HIV-1 RT活性而得出的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.067