isosorbide monomethacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isosorbide monomethacrylate
• 英文别名: D-isosorbide 2-methacrylate；isosorbide-2-methacry late；[(3R,3aR,6S,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 2-methylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: UNKPHLJYYLTDJI-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isosorbide monomethacrylate 、 十八烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到D-isosorbide-5-octadecanoate-2-methacrylate
  参考文献：
  名称：

  聚（甲基丙烯酸异山梨酯酯）：从非晶态到半晶态和液晶生物基材料

  摘要：

  我们准备了一系列的12天-异山梨醇-2-链烷酸酯-5-甲基丙烯酸酯单体作为单一区域异构体，具有生物催化和化学酰化作用，具有不同的侧链线性C2-C20烷酰基链。通过常规的自由基聚合，这些单体提供了高分子量的生物基聚（甲基丙烯酸异山梨醇酯）（PAIMAs）。具有C2–C12烷酰基链的样品是无定形的，玻璃化转变温度为107至54°C，而C14–C20链提供的半结晶材料的熔点最高为59°C。此外，具有C13–C20链的PAIMA形成液晶中间相，其转变温度高达93°C。使用偏光光学显微镜研究了中间相，流变学表明在转变温度下粘度逐步变化。不料，由区域异构单体（C18）制备的PAIMA显示出半结晶性，但没有液晶性。因此，通过控制相结构以及通过链烷酰基链长和区域化学的过渡来形成完全无定形，半结晶或半/液晶材料，PAIMA的性质很容易调节。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.0c01474
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酸异山梨酯 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 isosorbide monomethacrylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND POLYMERIZATION OF ISOSORBIDE-BASED MONOMETHACRYLATES
  [FR] SYNTHÈSE ET POLYMÉRISATION DE MONOMÉTHACRYLATES À BASE D'ISOSORBIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2019202038A3

文献信息

• Development of a New Reaction System for the Synthesis of Highly Optically Active α,γ-Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Ming-Hua Xu、Wei Wang、Li-Jun Xia、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jo0155153

  日期：2001.6.1

  A highly useful method for the synthesis of optically active alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones has been developed. The SmI(2)-induced reductive coupling of chiral 2-alkyl acrylates derived from isosorbide with ketones in the presence of (1S)-(-)-2,10-camphorsultam as a proton source give the chiral alpha,gamma-substituted gamma-butyrolactones in good yields and high enantiomeric purities

  已经开发了用于合成旋光的α，γ-取代的γ-丁内酯的非常有用的方法。SmI（2）诱导的异山梨醇与酮的手性2-烷基丙烯酸2-烷基酯的还原偶联，在存在（1S）-（-）-2,10-樟脑作为质子源的情况下，得到手性α，γ取代的γ -丁内酯，收率高，对映体纯度高（反式可高达99％ee，顺式可高达75％ee）。已经用各种酮研究了该反应系统，并且证明该系统对于反式α，γ-取代的γ-丁内酯是非常有效的。为了观察到优异的产品ee值，该系统中的手性助剂和受阻质子源都是必需的。
• PROCESS FOR PREPARING ISOSORBIDE DI(METH)ACRYLATE
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160251371A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  A process for preparing isosorbide di(meth)acrylate by transesterifying alkyl (meth)acrylate with isosorbide, comprising the steps of: (i) reacting alkyl (meth)acrylate with isosorbide in the presence of a catalyst comprising titanium(IV) or zirconium(IV) and a stabilizer in the presence of an azeotroping agent which forms an azeotrope with the alcohol bound in the alkyl (meth)acrylate, (ii) continuously distilling off the azeotrope of azeotroping agent and alcohol, wherein steps (i) and (ii) are conducted simultaneously until the isosorbide has been essentially fully converted, (iii) adding water to the product mixture which comprises isosorbide (meth)acrylate and is obtained in steps (i) and (ii) and removing the hydrolyzate of the catalyst comprising titanium(IV) or zirconium(IV), (iv) distilling unconverted alkyl (meth)acrylate and azeotroping agent out of the product mixture, (v) distilling off water from the product mixture, wherein step (iv) can also be conducted before step (iii) and steps (iv) and (v) can also be conducted in one distillation step.

  一种通过将烷基（甲基）丙烯酸酯与异山梨醇进行酯交换反应制备异山梨醇二（甲基）丙烯酸酯的方法，包括以下步骤：（i）在存在钛（IV）或锆（IV）催化剂和稳定剂以及形成与烷基（甲基）丙烯酸酯中的醇形成共沸物的共沸剂的情况下，将烷基（甲基）丙烯酸酯与异山梨醇反应，（ii）连续蒸馏共沸剂和醇的共沸物，其中步骤（i）和（ii）同时进行，直到异山梨醇基本完全转化，（iii）将水加入在步骤（i）和（ii）中获得的包含异山梨醇（甲基）丙烯酸酯的产物混合物中，并去除钛（IV）或锆（IV）催化剂的水解产物，（iv）从产物混合物中蒸馏未反应的烷基（甲基）丙烯酸酯和共沸剂，（v）从产物混合物中蒸馏去除水，其中步骤（iv）也可以在步骤（iii）之前进行，步骤（iv）和（v）也可以在一次蒸馏步骤中进行。
• POLYMERIC COMPOUND FOR PHOTORESIST AND RESIN COMPOSITION FOR PHOTORESIST
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1584634A1

  公开（公告）日：2005-10-12

  A polymeric compound for photoresist of the present invention includes a monomer unit having 2, 6-dioxabicyclo [3.3.0] octane skeleton in the structure. The monomer unit having 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octane skeleton includes a monomer unit represented by the following Formula (I) : wherein R is a hydrogen atom or a methyl group. The polymeric compound for photoresist may include a monomer unit having 2, 6-dioxabicyclo [3.3.0] octane skeleton, a monomer unit having a group of adhesion to substrate, and a monomer unit having an acid-eliminating group. The polymeric compound for photoresist of the present invention exhibits not only adhesion to substrate, acid-eliminating property and resistance to dry-etching but also has well-balanced solubility in solvents for photoresist and alkali-soluble property.

  本发明的光刻胶用聚合化合物包括结构中具有 2，6-二氧杂环[3.3.0]辛烷骨架的单体单元。具有 2，6-二氧杂环[3.3.0]辛烷骨架的单体单元包括下式（I）所代表的单体单元： 其中 R 是氢原子或甲基。光刻胶用高分子化合物可包括具有 2，6-二氧杂环[3.3.0]辛烷骨架的单体单元、具有与基材粘合基团的单体单元和具有酸消除基团的单体单元。本发明的光刻胶用高分子化合物不仅具有对基底的粘附性、酸消除性和抗干蚀性，而且在光刻胶用溶剂中的溶解性和碱溶性也非常均衡。
• Radiation Curable (Meth)acrylated Compounds
  申请人：CYTEC SURFACE SPECIALTIES, S.A.

  公开号：EP2644589A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to (meth)acrylated compounds (A) prepared from (a) at least one cyclic ether polyol, (b) at least one linking compound (b1) and/or (b2), wherein the linking compound (b1) is selected from cyclic compounds (b11) containing at least one group in the cycle where X = O or NH, from hydroxy acids (b12) and/or from alkylene oxides (b13) containing from 2 to 4 carbon atoms and the linking compound (b2) is selected from epihalohydrins or polyisocyanates, (c) a (meth)acrylating compound; and to their use in radiation curable compositions for the coatings, inks, overprint varnishes, adhesives and composites.

  本发明涉及由 (a) 至少一种环醚多元醇，(b) 至少一种连接化合物 (b1) 和/或 (b2) 制备的 (甲基) 丙烯酸化合物 (A)，其中连接化合物 (b1) 选自环状化合物 (b11)，环状化合物 (b11)至少含有一个 (b) 至少一种连接化合物（b1 和/或（b2），其中连接化合物（b1）选自在 X = O 或 NH 的循环中至少含有一个基团的环状化合物（b11）、羟基酸（b12）和/或含有 2 至 4 个碳原子的亚烷基氧化物（b13），连接化合物（b2）选自表卤代烃或多异氰酸酯， (c) 一种（甲基）丙烯酸化合物；以及它们在涂料、油墨、罩光清漆、粘合剂和复合材料的辐射固化组合物中的用途。
• Radiation curable (meth)acrylated compounds
  申请人：CYTEC SURFACE SPECIALTIES, S.A.

  公开号：EP2644634A1

  公开（公告）日：2013-10-02

  The present invention relates to a (meth)acrylated compound (A) prepared from: (i) a polyol constituent, (ii) a polyacid constituent and (iii) one or more (meth)acrylating compounds, wherein the polyol constituent comprises at least 30 % by weight of one or more cyclic ether polyols, relative to the total weight of the polyol constituent, and wherein the compound (A) optionally further contains one or more moieties selected from the group consisting of (poly)caprolactone-containing moieties (ai), (poly)lactide- and/or (poly)glycolide-containing moieties (aii), moieties providing epoxide groups (aiii) and moieties providing alkylene oxide groups containing from 2 to 4 carbon atoms (aiv). The compounds of the invention are in particular suited for the making of radiation curable coating compositions and inks less prone to migration.

  本发明涉及一种(甲基)丙烯酸化合物(A)，由以下物质制备而成：(i)多元醇成分，(ii)多元酸成分和(iii)一种或多种(甲基)丙烯酸化合物，其中多元醇成分包含一种或多种环醚多元醇，相对于多元醇成分的总重量，至少占 30%、其中化合物（A）可选地进一步含有一个或多个基团，这些基团选自由含(聚)己内酯的基团（ai）、含(聚)乳酸和/或(聚)乙二醇的基团（aii）、提供环氧基团的基团（aiii）和提供含 2 至 4 个碳原子的环氧亚烷基团的基团（aiiv）组成的组。 本发明的化合物尤其适用于制造不易迁移的辐射固化涂层组合物和油墨。