ethyl 2-[(2R)-1-benzylpiperidin-2-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 2-[(2R)-1-benzylpiperidin-2-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: TUKGCVNJUUPUEN-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(2R)-1-benzylpiperidin-2-yl]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 甲酸铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 硫酸司巴丁
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Sparteine替代物和（−）‐ Sparteine的克级合成

  摘要：

  （-）-天冬氨酸替代品的8步克级合成（22％的收率，仅进行3次色谱纯化）和（-）-天冬氨酸的10步克级合成（31％的收率）报告。两种合成都进行了完全的非对映控制，并允许使用任一对映体。由于合成过程不依赖天然产物的提取，因此我们的工作解决了与这些广泛使用的手性配体有关的长期供应问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201710261
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙酸乙酯 在 Lipase from Burkholeria cepacia 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-[(2R)-1-benzylpiperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Sparteine替代物和（−）‐ Sparteine的克级合成

  摘要：

  （-）-天冬氨酸替代品的8步克级合成（22％的收率，仅进行3次色谱纯化）和（-）-天冬氨酸的10步克级合成（31％的收率）报告。两种合成都进行了完全的非对映控制，并允许使用任一对映体。由于合成过程不依赖天然产物的提取，因此我们的工作解决了与这些广泛使用的手性配体有关的长期供应问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201710261

文献信息

• Gram-Scale Synthesis of the (−)-Sparteine Surrogate and (−)-Sparteine
  作者：James D. Firth、Steven J. Canipa、Leigh Ferris、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/anie.201710261

  日期：2018.1.2

  An 8‐step, gram‐scale synthesis of the (−)‐sparteine surrogate (22 % yield, with just 3 chromatographic purifications) and a 10‐step, gram‐scale synthesis of (−)‐sparteine (31 % yield) are reported. Both syntheses proceed with complete diastereocontrol and allow access to either antipode. Since the syntheses do not rely on natural product extraction, our work addresses long‐term supply issues relating

  （-）-天冬氨酸替代品的8步克级合成（22％的收率，仅进行3次色谱纯化）和（-）-天冬氨酸的10步克级合成（31％的收率）报告。两种合成都进行了完全的非对映控制，并允许使用任一对映体。由于合成过程不依赖天然产物的提取，因此我们的工作解决了与这些广泛使用的手性配体有关的长期供应问题。