(3E,5E)-3,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis((3,4-dihydroxyphenyl)methylene)piperidin-4-one；(3E,5E)-3,5-bis[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: XXLSPXONMWOWKM-ACFHMISVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以49.7%的产率得到(3E,5E)-3,5-bis(3,4-dihydroxybenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估NDGA类似物作为潜在的抗缺血性卒中药物

  摘要：

  外源补充具有清除ROS活性的抗氧化剂可能是中风脑缺血再灌注损伤的一种潜在疗法。在本研究中，设计和合成了一系列通过直接清除ROS以及通过keap1 / Nrf2 / ARE途径间接激活而具有降低氧化应激作用的NDGA类似物。发现所有类似物均可通过DPPH自由基清除法直接有效去除ROS，化合物3a通过促进Nrf2易位进入细胞核并增加血红素加氧酶-1（HO-1）的表达，有效保护PC12细胞免受氧化损伤。间接强烈降低细胞内ROS水平。更重要的是3a显着减少了短暂性脑中动脉闭塞（MCAO）大鼠的脑缺血再灌注损伤后的脑梗塞。总体而言，我们的发现表明化合物3a可以作为治疗中风的有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.028

文献信息

• Discovery and evaluation of piperid-4-one-containing mono-carbonyl analogs of curcumin as anti-inflammatory agents
  作者：Jianzhang Wu、Yali Zhang、Yuepiao Cai、Jian Wang、Bixia Weng、Qinqin Tang、Xiangjian Chen、Zheer Pan、Guang Liang、Shulin Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.057

  日期：2013.6

  We previously reported the design and discovery of three series of 5-carbon linker-containing mono-carbonyl analogs of curcumin (MCACs) as excellent anti-inflammatory agents. In continuation of our ongoing research, we designed and synthesized the fourth series of MCACs, whose central linker is a piperid-4-one. Their inhibitory effects against IL-6 production were evaluated in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated macrophages. Among them, compounds F8, F29, F33, F35, and F36 exhibited the IC50 values under 5 mu M. The structure-activity relationship was discussed. Mechanistically, F35 and F36 dose-dependently prevented LPS-induced NF-kappa B and ERK activation. Finally, pretreatment with F35 and F36 significantly protected the C57B/L6 mice from LPS-induced septic death. Together, these data present a series of new analogs of curcumin as promising anti-inflammatory agents. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• METHODS TO PREPARE PENTA-1,4-DIEN-3-ONES AND SUBSTITUTED CYCLOHEXANONES AND DERIVATIVES WITH ANTITUMORAL AND ANTIPARASITIC PROPERTIES, THE COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Uniban - Universidade Bandeirante De São Paulo

  公开号：EP2054365B1

  公开（公告）日：2014-09-24
• US8859625B2
  申请人：——

  公开号：US8859625B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• Design, synthesis, and evaluation of NDGA analogues as potential anti-ischemic stroke agents
  作者：Lili Huang、Jiabing Wang、Liping Chen、Min Zhu、Shoubiao Wu、Shenghui Chu、Yuantie Zheng、Ziliang Fan、Jiafeng Zhang、Wulan Li、Dahui Chen、Xiufei Yang、Sicen Wang、Peihong Qiu、Jianzhang Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.028

  日期：2018.1

  supplementation of antioxidants with ROS scavenging activity would be a potential therapy to cerebral ischemia-reperfusion injury in stroke. In the present study, a series of NDGA analogues with attenuation oxidative stress by directly scavenging ROS and indirectly through keap1/Nrf2/ARE pathway activation were designed and synthesized. All analogues were found to effectively remove ROS directly by DPPH radical

  外源补充具有清除ROS活性的抗氧化剂可能是中风脑缺血再灌注损伤的一种潜在疗法。在本研究中，设计和合成了一系列通过直接清除ROS以及通过keap1 / Nrf2 / ARE途径间接激活而具有降低氧化应激作用的NDGA类似物。发现所有类似物均可通过DPPH自由基清除法直接有效去除ROS，化合物3a通过促进Nrf2易位进入细胞核并增加血红素加氧酶-1（HO-1）的表达，有效保护PC12细胞免受氧化损伤。间接强烈降低细胞内ROS水平。更重要的是3a显着减少了短暂性脑中动脉闭塞（MCAO）大鼠的脑缺血再灌注损伤后的脑梗塞。总体而言，我们的发现表明化合物3a可以作为治疗中风的有前途的化合物。