N-(naphthalene-2-sulfonyl)-(1S,2R)-ephedrine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalene-2-sulfonyl)-(1S,2R)-ephedrine
• 英文别名: N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylnaphthalene-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: UGDOTBUQVPPZOK-FOIQADDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalene-2-sulfonyl)-(1S,2R)-ephedrine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3R,4S)-2,3-dimethyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过超亲电活化获得光学纯净的苯乙磺胺。

  摘要：

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01301
• 作为产物：
  描述：

  盐酸右旋麻黄碱 、 2-萘磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(naphthalene-2-sulfonyl)-(1S,2R)-ephedrine
  参考文献：
  名称：

  通过超亲电活化获得光学纯净的苯乙磺胺。

  摘要：

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01301

文献信息

• Access to Optically Pure Benzosultams by Superelectrophilic Activation
  作者：Bastien Michelet、Ugo Castelli、Emeline Appert、Maude Boucher、Kassandra Vitse、Jérôme Marrot、Jérôme Guillard、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01301

  日期：2020.7.2

  N-(arenesulfonyl)-aminoalcohols derived from readily available ephedrines or amino acids undergo an intramolecular Friedel–Crafts reaction to afford enantiopure benzosultams bearing two adjacent stereocenters in high yields with fully controlled diastereoselectivity. Low-temperature NMR spectroscopy demonstrated the crucial role played by the conformationally restricted chiral dicationic intermediates.

  通过超强酸活化，源自易于获得的麻黄碱或氨基酸的N-（芳烃磺酰基）-氨基醇会经历分子内Friedel-Crafts反应，以高产率得到对映体纯的苯并阿苏二胺，并具有完全受控的非对映选择性，并带有两个相邻的立体中心。低温NMR光谱表明，构象受限的手性双效中间体具有重要作用。