1-(5'-deoxythymidin-5'-yl)-4-[methyl-(2'-deoxy-2',2'-difluorocytidin-4N-yl)]-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-(5'-deoxythymidin-5'-yl)-4-[methyl-(2'-deoxy-2',2'-difluorocytidin-4N-yl)]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[4-[[[1-[(2R,4R,5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]methyl]triazol-1-yl]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₆F₂N₈O₈
• 分子量: 568.494
• InChiKey: CXWQLBNWSRASTN-ZQLWZKNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4-甲基苯基磺酰基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(5'-deoxythymidin-5'-yl)-4-[methyl-(2'-deoxy-2',2'-difluorocytidin-4N-yl)]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  含有甲基三唑或酯-甲基三唑接头的新型吉西他滨-核苷类似物二聚体的合成及体外抗癌活性。

  摘要：

  使用“点击”化学方法合成了两个系列的新型吉西他滨-核苷类似物二聚体。在第一系列二聚体（的21 - 30），该核苷单位用一个稳定的连接methyltriazole 4 Ñ -3'（或5'）ç接头，而第二系列（31 - 40）配有一个可裂解的酯，methyltriazole 4 N -3'（或5'）C接头。Dimers 21 – 40使用磺基罗丹明，对五种人类癌细胞系（例如宫颈癌（HeLa），鼻咽癌（KB），肺脏（A549），脑（U87），肝脏（HepG2）和正常皮肤成纤维细胞系（HDF）的细胞毒性活性进行了评估。 B（SRB）分析。化合物29包括两个吉西他滨（DFDC）单元表现出最高的活性二聚体中21 - 30。在所有研究的癌细胞系中，化合物29的活性均高于dFdC。观察到的化合物活性的类似的命令25，28，和30。化合物39显示出合成的所有二聚体中最好的活性，包括两个具有可裂解接头的吉西他

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.003