(2R,3S,4S)-4-{[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]carbonyl}-3-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-{[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]carbonyl}-3-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-acetic acid methyl ester
• 英文别名: oleuropein aglycone；(5S,8R,9S)-7-3,4-dihydroxyphenethyl elenolate；methyl (2R,3S,4S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-3-formyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: DEBZOPZQKONWTK-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橄榄苦甙 在 β-glucosidase from almonds 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以20 mg的产率得到(2R,3S,4S)-4-{[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]carbonyl}-3-formyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解油苷型类环烯醚萜苷、橄榄苦苷和川芎苷获得的苷元衍生物的细胞毒性和 EGFR 酪氨酸激酶抑制活性。

  摘要：

  在β-葡萄糖苷酶存在的情况下，油苷型secoiridoid 葡萄糖苷、橄榄苦苷( 1 ) 和川芎苷( 2 ) 的水解提供了它们的苷元，命名为(5 S ,8 R ,9 S )-7-3,4-dihydroxyphenethylelenolate ( 3 ) 和 (5 S ,8 R ,9 S )-7-4-羟基苯乙酯 ( 4 ) 分别。3和4的结构通过光谱手段和旋光度测量确定。细胞毒性和表皮生长因子受体的评价（EGFR）酪氨酸激酶的化合物的抑制活性1 - 4表明化合物3和4在体外对 39 种人类癌细胞系的疾病导向组表现出中等的细胞毒性，而化合物3抑制了该酶。

  DOI：

  10.1007/s11418-010-0476-8

文献信息

• Cytotoxic and EGFR tyrosine kinase inhibitory activities of aglycone derivatives obtained by enzymatic hydrolysis of oleoside-type secoiridoid glucosides, oleuropein and ligustroside
  作者：Masafumi Kikuchi、Nariyasu Mano、Yoshimasa Uehara、Koichi Machida、Masao Kikuchi

  DOI：10.1007/s11418-010-0476-8

  日期：2011.1

  Hydrolysis of oleoside-type secoiridoid glucosides, oleuropein (1) and ligustroside (2), in the presence of β-glucosidase provided their aglycones, named (5S,8R,9S)-7-3,4-dihydroxyphenethyl elenolate (3) and (5S,8R,9S)-7-4-hydroxyphenethyl elenolate (4), respectively. The structures of 3 and 4 were identified by spectroscopic means and optical rotation measurements. Evaluation of the cytotoxic and

  在β-葡萄糖苷酶存在的情况下，油苷型secoiridoid 葡萄糖苷、橄榄苦苷( 1 ) 和川芎苷( 2 ) 的水解提供了它们的苷元，命名为(5 S ,8 R ,9 S )-7-3,4-dihydroxyphenethylelenolate ( 3 ) 和 (5 S ,8 R ,9 S )-7-4-羟基苯乙酯 ( 4 ) 分别。3和4的结构通过光谱手段和旋光度测量确定。细胞毒性和表皮生长因子受体的评价（EGFR）酪氨酸激酶的化合物的抑制活性1 - 4表明化合物3和4在体外对 39 种人类癌细胞系的疾病导向组表现出中等的细胞毒性，而化合物3抑制了该酶。