3-(2-Oxopropyl)-1,2-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-Oxopropyl)-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 3-(2-Oxopropyl)naphthalene-1,2-dione
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: GFKDZJGPTUUSBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dihydro-9-hydroxy-2-methoxy-2-methylnaphtho<2,3-b>furan 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(2-Oxopropyl)-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Preparation of 3-(2-Oxoalkyl)-1,2-naphthoquinones by Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Enol Ethers

  摘要：

  3-(2-氧烯基)-1,2-萘醌通过1,2-萘醌与2-甲氧基-1-烯烃的光化学反应，随后对光加成产物进行氧化，一锅法合成。类似地，通过1,2-萘醌与α-甲氧基苯乙烯、乙烯醚和1,1-二乙氧基乙烯的反应，分别获得了3-苯乙酰基、3-甲醛甲基和3-乙氧羰基甲基-1,2-萘醌，产率优良至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25856

文献信息

• One-Pot Preparation of 3-(2-Oxoalkyl)-1,2-naphthoquinones by Photochemical Reaction of 1,2-Naphthoquinones with Enol Ethers
  作者：Akio Takuwa、Hidetoshi Iwamoto、Yutaka Nishigaichi、Kiyoshi Yamanaka

  DOI：10.1055/s-1993-25856

  日期：——

  3-(2-Oxoalkyl)-1,2-naphthoquinones were synthesized facilely by photochemical reaction of 1,2-naphthoquinones with 2-methoxy-1-alkenes and subsequent oxidation of the photoadducts in one pot. Similarly, 3-phenacyl-, 3-formylmethyl- and 3-ethoxycarbonyl-methyl-1,2-naphthoquinones were obtained in excellent to good yields by reaction of 1,2-naphthoquinones with α-methoxystyrene, ethyl vinyl ether and 1,1-diethoxyethene, respectively.

  3-(2-氧烯基)-1,2-萘醌通过1,2-萘醌与2-甲氧基-1-烯烃的光化学反应，随后对光加成产物进行氧化，一锅法合成。类似地，通过1,2-萘醌与α-甲氧基苯乙烯、乙烯醚和1,1-二乙氧基乙烯的反应，分别获得了3-苯乙酰基、3-甲醛甲基和3-乙氧羰基甲基-1,2-萘醌，产率优良至良好。