8-methyl-11-(1H-pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-methyl-11-(1H-pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline
• 英文别名: 8-methyl-11-(1H-1-pyrrolyl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline；8-methyl-11-pyrrol-1-yl-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: KEDGUSWXTPIJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methyl-11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one 、 L-羟基脯氨酸 在 phosphomolybdic acid on silica gel 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 以82%的产率得到8-methyl-11-(1H-pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  磷钼酸/SiO2作为多相固体酸催化剂用于快速合成N-取代吡咯

  摘要：

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。

  DOI：

  10.1080/00397910802157843

文献信息

• A synthetic route to 11-(1H-pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives exploiting a three-component coupling strategy under microwave irradiation
  作者：Javad Azizian、Ali Reza Karimi、Zahra Kazemizadeh、Ali A. Mohammadi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.099

  日期：2005.9

  11H-Indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones generated in situ from ninhydrin and various 1,2-phenylenediamines, catalysed by montmorillonite K10 under microwave irradiation, condense with 4-hydroxyproline to produce 11-(1H-pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline derivatives in good yields.

  11 ħ -茚并[1,2- b ]在从茚三酮和各种1,2-苯二胺，在微波照射下由蒙脱石K10催化原位产生的喹喔啉11酮，冷凝用4-羟基脯氨酸生产11-（1 ħ -吡咯-1-基）-11 H-茚并[1,2- b ]喹喔啉衍生物，收率高。
• Silica Sulfuric Acid-Catalyzed Reaction of 4-Hydroxy Proline with 11<i>H</i>-Indeno[1,2-<i>b</i>]quinoxalin-11-one and Isatin Derivatives: A Novel Synthesis of New Pyrrole Compounds
  作者：Javad Azizian、Ali Reza Karimi、Zahra Kazemizadeh、Ali A. Mohammadi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.1055/s-2005-861870

  日期：——

  Facile reaction involving 4-hydroxy proline and activated carbonyl compounds such as 11H-indeno[l,2-b]quinoxalin-l 1-one and isatin derivatives catalyzed by silica sulfuric acid under microwave irradiation yielding some novel 11-(1H-pyrrol-l-yl)-l H-indeno[l,2-b]quinoxaline and 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one derivatives are described.

  涉及 4-羟基脯氨酸和活性羰基化合物如 11H-茚并[l,2-b]喹喔啉-l 1-one 和靛红衍生物的简单反应，在微波辐射下由二氧化硅硫酸催化，产生一些新的 11-(1H-吡咯-描述了l-yl)-l H-茚并[l,2-b]喹喔啉和3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one衍生物。
• A Novel One-Pot Synthesis of Some New Interesting Pyrrole Derivatives
  作者：Javad Azizian、Ali Reza Karimi、Zahra Kazemizadeh、Ali A. Mohammadi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.1021/jo0486692

  日期：2005.2.1

  11-(1H-Pyrrol-1-yl)-11H-indeno[1,2-b]quinoxaline and 3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one derivatives have been synthesized in good yields in a novel, one-pot, and efficient process by condensation of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one or isatin derivatives with 4-hydroxyproline on solid-support montmorillonite K10 under microwave irradiation.

  以良好的产率合成了11-（1 H-吡咯-1-基）-11 H-茚并[1,2- b ]喹喔啉和3-（1 H-吡咯-1-基）吲哚-2-酮衍生物新颖，一锅又有效的方法，是在微波辐射下，将11 H-茚并[1,2 - b ]喹喔啉-11-one或靛红衍生物与4-羟基脯氨酸在固体载体蒙脱土K10上缩合。
• Highly efficient synthesis of 3-pyrrolyl-indolinones and pyrrolyl-indeno[1,2-b]quinoxalines catalyzed by heteropolyacids
  作者：Ali Reza Karimi、Flora Behzadi、Mostafa Mohammadpour Amini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.015

  日期：2008.9

  Simple and improved conditions have been found for the synthesis of 3-pyrrolyl-indolinones and pyrrolyl-indeno[1,2-b]quinoxalines by coupling of 4-hydroxyproline with isatins and 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones using Keggin (H(3)PW(12)O(40) and Well-Dawson tungsten heteropolyacids (H(6)P(2)W(18)O(62)). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phosphomolybdic Acid/SiO₂ as Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the Rapid Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles
  作者：M. Anil Kumar、A. Bala Krishna、B. Hari Babu、C. Bhupendra Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802157843

  日期：2008.9.29

  efficiently with 4-hydroxyproline in the presence of 10 mol% of PMA/SiO2 in acetonitrile/water (4:1) under reflux conditions to furnish N-substituted pyrroles in excellent yields. Similarly, 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones also participated in this reaction.

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。