tert-butyl 4-(2-((2,4-dimethylphenyl)sulfinyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-((2,4-dimethylphenyl)sulfinyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-[2-(2,4-dimethylphenylsulfinyl)phenyl]piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 4-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfinylphenyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[2-(2,4-dimethylphenyl)sulfinylphenyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 414.569
• InChiKey: IJDIXEUSFSTJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-((2,4-dimethylphenyl)sulfinyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢溴酸 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 沃替西汀氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸沃替西汀及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氢溴酸沃替西汀及其中间体的制备方法。本发明提供了一种沃替西汀中间体IV的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中，沃替西汀中间体V与2,4‑二甲基碘苯和异丙基氯化镁进行格氏反应，得到所述的沃替西汀中间体IV。本发明的制备方法不再使用易挥发的具有恶臭气味的苯硫酚衍生物、对环境友好、操作简单安全、收率高、制得的氢溴酸沃替西汀纯度高、能够达到原料药要求、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108191792B
• 作为产物：
  描述：

  沃替西汀氢溴酸盐 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 4-(2-((2,4-dimethylphenyl)sulfinyl)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种二芳基亚砜及砜衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种二芳基亚砜及砜衍生物及其制备方法和应用。采用二碳酸二叔丁酯将1‑[2‑(2,4‑二甲基苯硫基)苯基]哌嗪的游离仲胺基进行保护，再经控制性氧化反应，分别得到N‑保护的亚砜及砜衍生物，后经串联的脱保护、成盐步骤，得到1‑[2‑(2,4‑二甲基苯亚磺酰基)苯基]哌嗪氢溴酸盐(式‑1‑1)及1‑[2‑(2,4‑二甲基苯磺酰基)苯基]哌嗪氢溴酸盐(式‑1‑2)。本发明所述化合物有望在制备抗抑郁症、焦虑症、癫痫症、精神分裂症药物中得到应用。

  公开号：

  CN108047162A

文献信息

• [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL)PIPERAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014191548A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention provides a new synthetic process for the production of 1-(2-((2,4-dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine (vortioxetine), an experimental drug under development for the treatment of depression and anxiety, which comprises the reaction of a compound of formula (VII), or salt thereof, (VII) wherein Q represents S, SO or SO2 and LG represents a leaving group, with a compound of formula (XI), or salt thereof, (XI) wherein Z represents hydrogen or a protecting group. New intermediate compounds are also provided.

  本发明提供了一种用于生产1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫基)苯基)哌嗪（伏地诺西汀）的新合成工艺，该药物是一种用于治疗抑郁症和焦虑症的实验药物，包括化合物的反应公式（VII）或其盐，其中Q代表S、SO或SO2，LG代表一个离去基团，与化合物的反应公式（XI）或其盐，其中Z代表氢或保护基。同时还提供了新的中间体化合物。
• 一种氢溴酸沃替西汀及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN108191792B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了一种氢溴酸沃替西汀及其中间体的制备方法。本发明提供了一种沃替西汀中间体IV的制备方法，包括以下步骤：在有机溶剂中，沃替西汀中间体V与2,4‑二甲基碘苯和异丙基氯化镁进行格氏反应，得到所述的沃替西汀中间体IV。本发明的制备方法不再使用易挥发的具有恶臭气味的苯硫酚衍生物、对环境友好、操作简单安全、收率高、制得的氢溴酸沃替西汀纯度高、能够达到原料药要求、适合于工业化生产。
• 一种二芳基亚砜及砜衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山万远新药研发有限公司

  公开号：CN108047162A

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了一种二芳基亚砜及砜衍生物及其制备方法和应用。采用二碳酸二叔丁酯将1‑[2‑(2,4‑二甲基苯硫基)苯基]哌嗪的游离仲胺基进行保护，再经控制性氧化反应，分别得到N‑保护的亚砜及砜衍生物，后经串联的脱保护、成盐步骤，得到1‑[2‑(2,4‑二甲基苯亚磺酰基)苯基]哌嗪氢溴酸盐(式‑1‑1)及1‑[2‑(2,4‑二甲基苯磺酰基)苯基]哌嗪氢溴酸盐(式‑1‑2)。本发明所述化合物有望在制备抗抑郁症、焦虑症、癫痫症、精神分裂症药物中得到应用。