2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene)hydrazin-1-carbothioamide；2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene)hydrazine-1-carbothioamide；[(6-Methoxynaphthalen-2-yl)methylideneamino]thiourea；[(6-methoxynaphthalen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD21371092
• 分子量: 259.332
• InChiKey: XBAUCRULIDRLTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide 、 氯乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene)hydrazinyl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效的双单胺氧化酶-芳香酶抑制剂的新型噻唑基腙衍生物的合成

  摘要：

  2-噻唑基腙对单胺氧化酶的抑制作用早已为人所知。本研究以6-甲氧基-2-萘醛为原料合成了一系列新的2-噻唑基腙衍生物。研究了所有合成的化合物对单胺氧化酶 (MAO) 的抑制作用，并发现了显着的结果。结果表明，与标准药物相比，化合物2j有效抑制 MAO-A 和 MAO-B，而化合物2t强烈且选择性地抑制 MAO-B。化合物2k和2q对 MAO-B 表现出选择性和令人满意的抑制作用。在化合物的芳香酶抑制研究中，确定化合物2q和2u具有高抑制特性。对上述化合物进行了 MAO-A、MAO-B 和芳香酶的分子对接研究。此外，还研究了化合物2q在 MAO-B 和芳香酶复合物上的分子动力学模拟。最后，开发了基于场的 QSAR 研究并解释了构效关系 (SAR)。首次同时研究了 MAO 和芳香酶的双重抑制剂。这种方法的目的是寻找不会导致认知障碍甚至可能治疗神经退行性症状的潜在药物，从而成功地达到了目标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114097
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)methylene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的双单胺氧化酶-芳香酶抑制剂的新型噻唑基腙衍生物的合成

  摘要：

  2-噻唑基腙对单胺氧化酶的抑制作用早已为人所知。本研究以6-甲氧基-2-萘醛为原料合成了一系列新的2-噻唑基腙衍生物。研究了所有合成的化合物对单胺氧化酶 (MAO) 的抑制作用，并发现了显着的结果。结果表明，与标准药物相比，化合物2j有效抑制 MAO-A 和 MAO-B，而化合物2t强烈且选择性地抑制 MAO-B。化合物2k和2q对 MAO-B 表现出选择性和令人满意的抑制作用。在化合物的芳香酶抑制研究中，确定化合物2q和2u具有高抑制特性。对上述化合物进行了 MAO-A、MAO-B 和芳香酶的分子对接研究。此外，还研究了化合物2q在 MAO-B 和芳香酶复合物上的分子动力学模拟。最后，开发了基于场的 QSAR 研究并解释了构效关系 (SAR)。首次同时研究了 MAO 和芳香酶的双重抑制剂。这种方法的目的是寻找不会导致认知障碍甚至可能治疗神经退行性症状的潜在药物，从而成功地达到了目标。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114097

文献信息

• Arylthiosemicarbazones as antileishmanial agents
  作者：José Ignacio Manzano、Florent Cochet、Benjamin Boucherle、Verónica Gómez-Pérez、Ahcène Boumendjel、Francisco Gamarro、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.014

  日期：2016.11

  the most active derivative (compound 14) showing an EC50 of 0.8 μM with very low toxicity on two different mammalian cell lines. The most relevant structural elements required for higher activity indicate that the presence of a fused bicyclic aromatic ring such as a naphthalene bearing an alkyl or an alkoxy group substituent are prerequisites. Owing to the easy synthesis, high activity and low toxicity

  在筛选过程的基础上，我们将取代的硫半脲靶向为潜在的抗菌药。我们的目标是确定有助于抗寄生虫活性的关键结构要素，这些要素可用于开发有效的药物。合成了一系列的32种化合物，并评估了其对利什曼原虫的临床相关细胞内酰胺的功效。从这些化合物中，有22种化合物的EC 50值低于10μM，活性最高的衍生物（化合物14）的EC 50值为50在两个不同的哺乳动物细胞系中，其毒性仅为0.8μM，毒性极低。更高活性所需的最相关的结构元素表明，存在稠合的双环芳环如带有烷基或烷氧基取代基的萘是先决条件。由于易于合成，高活性和低毒性，最具活性的化合物可被视为进一步开发的先导。
• Synthesis of narrow-spectrum anti-mycobacterial molecules without effect on the diversity of gut microbiota in mice based on the structure of rifampicin
  作者：Jun-Xian Chen、Hong-Mei Dong、Yu-Xiang Cai、Li-Xia Tian、Zai-Chang Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107282

  日期：2024.5

  Rifampicin (RIF) is a broad-spectrum antimicrobial agent that is also a first-line drug for treating tuberculosis (TB). Based on the naphthyl ring structure of RIF this study synthesized 16 narrow-spectrum antimicrobial molecules that were specifically anti- (). The most potent candidate was 2-((6-hydroxynaphthalen-2-yl) methylene) hydrazine-1-carbothioamide (compound ) with minimum inhibitory concentration

  利福平（RIF）是一种广谱抗菌药，也是治疗结核病（TB）的一线药物。基于RIF的萘环结构，本研究合成了16种特异性抗()的窄谱抗菌分子。最有效的候选物是 2-((6-羟基萘-2-基)亚甲基)肼-1-硫代甲酰胺（化合物 ），对 的最低抑制浓度 (MIC) 为 1 μg/mL。协同抗试验表明，与主要抗结核药物的组合均不产生拮抗作用。与 RIF 一致，化合物在 的细胞中诱导大量活性氧自由基 (ROS)。化合物和 RIF 的杀伤动力学非常相似。此外，分子对接表明该化合物能够进入 RNA 聚合酶 (RNAP) β 亚基的 RIF 结合口袋。小鼠实验表明，化合物增加了小鼠肠道菌群的多样性，而RIF则显着降低了小鼠肠道菌群的多样性。此外，该化合物对动物细胞无毒，选择指数（SI）远高于10。这项研究的证据表明，该化合物的进一步开发可能有助于开发治疗结核病的新药。