2-(4-methylbenzyl)-6-methoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-methylbenzyl)-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-6-[(4-methylphenyl)methyl]naphthalene；2-methoxy-6-[(4-methylphenyl)methyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: RWHNXBOWICYJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(4-methylbenzyl)-6-methoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7

文献信息

• Ni(<scp>ii</scp>) source as a pre-catalyst for the cross-coupling of benzylic pivalates with arylboronic acids: facile access to tri- and diarylmethanes
  作者：Qiang Chen、Xin-Heng Fan、Li-Peng Zhang、Lian-Ming Yang

  DOI：10.1039/c4ra16452k

  日期：——

  Various di- and triarylmethanes were synthesized via Ni^II–(σ-aryl) complex-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of benzylic pivalates with arylboronic acids under mild conditions.

  通过Ni^II-(σ-aryl)复合物催化的苯基皮酸与芳基硼酸在温和条件下发生的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，合成了各种二芳基和三芳基甲烷。
• Electroorganic reactions. Part 56: Anodic oxidation of 2-methyl- and 2-benzylnaphthalenes: factors influencing competing pathways
  作者：James H.P Utley、Gregor G Rozenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00495-7

  日期：2002.6

  carbon. However, little side-chain anodic oxidation is observed under any conditions tried; the radical–cations of electron-rich substrates preferentially dimerise and a strongly electron-withdrawing substituent at the 6-position (EtOSO2) promotes nuclear substitution. In contrast, oxidation with DDQ in aqueous acetic acid gives efficient side-chain oxidation for electron rich substrates, consistent

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。