sodium 1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfinate
• 英文别名: Sodium 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane-1-sulfinate；sodium;1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfinate
• 化学式: C₂HClF₃O₂S*Na
• 分子量: 204.533
• InChiKey: KPVGMYBZJHWJDP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfinate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-氯-2,2,2-三氟乙磺酰氯与1,2,2,2-四氟乙磺酰氟与胺的反应中卤素迁移与卤化氢消除的关系：理论和实验研究

  摘要：

  已经提出了一种简单且有用的方法来制备1-氯-2,2,2-三氟乙磺酸磺酰氯。通过1-氯-2，2，2-三氟乙磺酰氯的氨解，氯迁移进行，形成1，1-二氯-2，2，2-三氟乙亚磺酸的相应盐。已经使用量子化学（DFT和MP2）方法研究了该过程以及替代反应，即消除卤化氢。如计算数据所示，中间形成的阴离子经由三元环状过渡态经历分子内氯迁移。后者的特征在于低的活化能（ΔE  ＝ 27.0kcal / mol）。在1,2,2,2-四氟乙硫磺酰氟的情况下，活化的障碍要高得多（ΔE ＝ 41.6kcal / mol）。1,1-二氯-2,2,2-三氟乙磺酸亚磺酸和1,1,2,2,2-五氟乙亚磺酸阴离子的结构可以认为是全卤代烷基阴离子与SO 2的供体-受体配合物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.001
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以73.3%的产率得到sodium 1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  An easy preparation of per- and poly-fluoroalkyl propenyl sulfones

  摘要：

  Sodium tridecafluorohexanesulfinate (1a) and sodium 1-chloro-2,2,2-trifluoroethanesulfinate (1b) were prepared by the treatment of 1-iodo-tridecafluorohexane and 1-bromo-1-chloro-2,2,2-trifluoroethane with sodium dithionite in a water-acetonitrile solution. Prolonged reaction of 1a with allyl bromide in DMF afforded tridecafluorohexane 1-propenyl sulfone 2 as the only product in good yield. A similar treatment of 1b gave exclusively 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane 3-propenylsulfone 4. Bromination of 4 followed by dehydrobromination with Et3N resulted in a mixture of 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane 3-bromo-1-propenyl sulfone 6 and 1-chloro-2,2,2-trifluoroethane 2-bromo-3-propenyl sulfone 7, while dehydrobromination with pyridine gave sulfone 6 practically as the only product. alpha,beta-Unsaturated sulfones 2 and 6 were shown to be active dienophiles. (C) 2005 Elsevier B.V All lights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.02.014

文献信息

• Insight into “entrainment” in SRN1 reactions of 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane(HCFC-123) with thiolates initiated by Na2S2O4
  作者：Xiao-Jun Tang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.10.006

  日期：2015.1

  An interesting entrainment process in S(RN)1 reactions of 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane (HCFC-123) with thiolates were studied by experiments and DFT calculations. The radical-anion intermediate, generated from coupling of the fluorinated radical with the thiolate was considered as the key intermediate in this reaction. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• HUANG, WEI-YUAN;CHEN, JIAN-LONG, ACTA CHIM. SIN., 45,(1987) N 5, 445-449
  作者：HUANG, WEI-YUAN、CHEN, JIAN-LONG

  DOI：——

  日期：——