5-fluorobenzofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-fluorobenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 5-Fluoro-1-benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: RCOVDZISUHLGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluorobenzofuran-2-carboxamide 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  维拉唑酮及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种维拉唑酮及其盐的合成方法，属于药物合成技术领域。所述的合成方法包括以下步骤：以5-氟-2-羟基苯甲醛为原料，在缚酸剂的作用下与溴乙酰胺反应得式（Ⅰ）化合物；在碱的作用下，使哌嗪与式（Ⅰ）化合物在100～140℃反应得式（Ⅱ）化合物；在催化剂、碱的作用下，将3-(4-氯代丁基)-5-氰基吲哚与式（Ⅱ）化合物回流反应14～18小时，然后加入碱性水溶液中至析出固体得式（Ⅲ）化合物即维拉唑酮；其中式（Ⅰ）、式（Ⅱ）和式（Ⅲ）化合物的结构式如下：该合成方法的生产成本低，绿色环保，转化率高，生成副产物少，产物的收率和纯度高，质量好，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN103360374B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酰胺 、 5-氟水杨醛 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.2h， 以6.8 g的产率得到5-fluorobenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  维拉唑酮及其盐的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种维拉唑酮及其盐的合成方法，属于药物合成技术领域。所述的合成方法包括以下步骤：以5-氟-2-羟基苯甲醛为原料，在缚酸剂的作用下与溴乙酰胺反应得式（Ⅰ）化合物；在碱的作用下，使哌嗪与式（Ⅰ）化合物在100～140℃反应得式（Ⅱ）化合物；在催化剂、碱的作用下，将3-(4-氯代丁基)-5-氰基吲哚与式（Ⅱ）化合物回流反应14～18小时，然后加入碱性水溶液中至析出固体得式（Ⅲ）化合物即维拉唑酮；其中式（Ⅰ）、式（Ⅱ）和式（Ⅲ）化合物的结构式如下：该合成方法的生产成本低，绿色环保，转化率高，生成副产物少，产物的收率和纯度高，质量好，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN103360374B

文献信息

• Method for producing 5-(1-piperazinyl) -benzofuran-2-carboxamide by transition metal-catalyzed amination
  申请人：——

  公开号：US20030125558A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  1. Process for the preparation of 5-(1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide in which, as intermediate step, 5-bromosalicylaldehyde or one of its derivatives is reacted in a transition metal-catalysed amination with R 2 -piperazine, in which R 2 is as defined in claim 1.

  制备5-(1-哌嗪基)苯并呋喃-2-甲酰胺的方法，其中，作为中间步骤，5-溴水杨醛或其衍生物之一与R2-哌嗪在过渡金属催化的氨基化反应中反应，其中R2如权利要求1所定义。
• 4-PHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES WITH FUNCTIONALIZED LINKERS AS DOPAMINE D3 RECEPTOR SELECTIVE LIGANDS AND METHODS OF USE
  申请人：Newman Amy Hauck

  公开号：US20100267737A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Dopamine D 3 receptor antagonists and partial agonists are known to modulate the reinforcing and drug-seeking effects induced by cocaine and other abused substances. By introducing functionality into the butylamide linking chain of the 4-phenylpiperazine class of ligands, improved D 3 receptor affinity and selectivity, as well as water solubility, is achieved. A series of linking-chain derivatives are disclosed wherein functionality such as OH or OAc groups have been introduced into the linking chain. In general, these modifications are well tolerated at D 3 receptors and achieve high selectivity over D 2 and D 4 receptors.

  多巴胺D3受体拮抗剂和部分激动剂已知可以调节可卡因和其他滥用物质引起的强化和寻药效应。通过在4-苯基哌嗪类配体的丁酰胺链中引入功能基团，可以获得改进的D3受体亲和力和选择性，以及水溶性。公开了一系列链连接衍生物，其中引入了OH或OAc基团等功能基团。一般来说，这些修饰在D3受体上很好地耐受，并实现了对D2和D4受体的高选择性。
• Method of treating diseases of the CNS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05955495A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  The invention is concerned with the use of compounds of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 -R.sup.4 signify hydrogen, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, aryl, benzyloxy, lower-alkoxy-lower-alkyl, lower-alkyl-sulphanyl, lower-alkyl-sulphanyl-lower-alkyl or R.sup.1 and R.sup.2 together signify the group --O--(CH.sub.2).sub.2 -- or --(CH.sub.2).sub.2 --O-- and R.sup.5 signifies hydrogen or hydroxy, as well as their pharmaceutically acceptable salts in the control or prevention of illnesses or disorders of the central nervous system such as migraine, schizophrenia, anxiety states, sleep disorders, anorexia, Alzheimer's disease, addictions (alcohol, nicotine, benzodiazepine, cocaine, etc.), as well as disorders which result from damage to the head/brain or to the spinal column/bone marrow and, respectively, for the production of corresponding medicaments.

  该发明涉及使用一般公式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1 -R.sup.4表示氢、卤素、较低烷基、较低烷氧基、芳基、苄氧基、较低烷氧基-较低烷基、较低烷基硫醚基、较低烷基硫醚基-较低烷基，或R.sup.1和R.sup.2一起表示--O--(CH.sub.2).sub.2 --或--(CH.sub.2).sub.2 --O--，R.sup.5表示氢或羟基，以及它们在控制或预防中枢神经系统疾病或紊乱（如偏头痛、精神分裂症、焦虑状态、睡眠障碍、厌食症、阿尔茨海默病、成瘾（酒精、尼古丁、苯二氮卓类、可卡因等）以及由头部/脑部或脊柱/骨髓损伤引起的紊乱）的药用可接受盐，以及用于生产相应药物。
• BENZOFURYL DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0906301A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 5-(1-PIPERAZINYL)-BENZOFURAN-2-CARBOXAMID DURCH ÜBERGANSMETALL-KATALYSIERTE AMINIERUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1233961B9

  公开（公告）日：2012-03-21