2-methyl-3-(perfluoro-n-propyl)-1,4-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-3-(perfluoro-n-propyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-methyl-3-(perfluoropropyl)-1,4-naphthoquinone；2-(1,1,2,2,3,3,3-Heptafluoropropyl)-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₄H₇F₇O₂
• 分子量: 340.197
• InChiKey: RJNSUNNWBNQYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(heptafluorobutyryl) peroxide 、 甲萘醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到2-methyl-3-(perfluoro-n-propyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  全氟二酰过氧化物对1，4-萘醌的自由基选择性官能化

  摘要：

  由全氟二酰过氧化物的热分解产生的全氟烷基自由基与1，4-萘醌的醌环选择性地反应。在非共轭烯烃如1-己烯的存在下，全氟烷基自由基加到烯烃的双键上形成自由基加合物，自由基加合物有选择地加到萘醌环上。已经合成了几种全氟二酰过氧化物，并将其用于萘醌的直接和烯烃介导的官能化。已经通过分子中原子的密度泛函和量子理论计算了所有全氟二酰过氧化物的几何参数和电子密度拓扑，以试图使实验反应性合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.024

文献信息

• Perfluoroalkylquinones. Synthesis Using Bis(perfluoroalkanoyl) Peroxides, Absorption Bands, and Solubility
  作者：Masaki Matsui、Shigeru Kondoh、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.68.1042

  日期：1995.3

  The reactions of 1,4-benzo-, naphtho-, and 9,10-anthraquinones with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides gave the corresponding perfluoroalkylated derivatives. Those of 2-methyl- and 2-[4-(chloroanilino)]-1,4-naphthoquinones with bis(oxaperfluoroalkanoyl) peroxides afforded the dichloromethyl and trifluoromethyl derivatives, respectively. Absorption bands of the perfluoroalkylated naphtho- and anthraquinone dyes showed a slight hypsochromic shift. The solubilities of the perfluoroalkylated anthraquinone dyes into hexane were much more higher than those of the non-perfluoroalkylated ones.

  1,4-苯并蒽醌、萘并蒽醌和 9,10-蒽醌与双（全氟烷酰基）过氧化物的反应生成了相应的全氟烷基化衍生物。2-甲基和 2-[4-(氯苯胺基)]-1,4-萘醌与双(氧代全氟烷酰基)过氧化物的反应分别产生了二氯甲基和三氟甲基衍生物。全氟烷基化萘醌和蒽醌染料的吸收带显示出轻微的低色移。全氟烷基化蒽醌染料在正己烷中的溶解度远高于非全氟烷基化蒽醌染料。