5-aminopentanenitrile monohydrochloride | 1638108-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-aminopentanenitrile monohydrochloride
• 英文别名: 5-Aminopentanenitrile hydrochloride；5-aminopentanenitrile;hydrochloride
• CAS: 1638108-03-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂*ClH
• 分子量: 134.609
• InChiKey: USNVNNWYRJCXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 2HO^(1-)*0.04NO₃^(1-)*0.14CO₃^(2-)*0.64Ni⁽²⁺⁾*0.36Al⁽³⁺⁾*0.02O₄W^(2-) 、 双氧水 、 溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到5-aminopentanenitrile monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸非均相催化氧化脱羧的生物基腈

  摘要：

  在水溶液中，通过催化卤化原位卤化物，使用在[Ni，Al]层状双氢氧化物（LDH），NH 4 Br和H 2 O 2上交换的钨酸盐，将氨基酸氧化成腈作为末端氧化剂。反应物和LDH催化剂之间的邻近效应促进了卤化物的氧化和氧化的脱羧。各种氨基酸的转化率很高，通常> 90％。腈的选择性非常好，经过适当的中和后，该体系可与酰胺，醇，特别是羧酸，胺和胍官能团相容。这种非均相催化系统已成功应用于将淀粉工业中富含蛋白质的副产物转化为有用的生物基含氮化学品。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402801

文献信息

• Decarboxylation of a Wide Range of Amino Acids with Electrogenerated Hypobromite
  作者：Roman Matthessen、Laurens Claes、Jan Fransaer、Koen Binnemans、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/ejoc.201403112

  日期：2014.10

  Bromide-assisted electrochemical decarboxylation efficiently produces valuable nitriles in high yields from a wide range of naturally occurring amino acids in a single step. Bromide salts are used as both redox mediators and supporting electrolytes in a simple one-compartment setup. As demonstrated for lysine, the selectivity of the decarboxylation can be tuned towards nitriles, amines or amides.

  溴化物辅助的电化学脱羧作用可在一个步骤中从各种天然氨基酸中以高产率有效地产生有价值的腈。溴化物盐在简单的单室设置中用作氧化还原介质和支持电解质。正如赖氨酸所证明的那样，脱羧的选择性可以针对腈、胺或酰胺进行调整。
• Bio-Based Nitriles from the Heterogeneously Catalyzed Oxidative Decarboxylation of Amino Acids
  作者：Laurens Claes、Roman Matthessen、Ine Rombouts、Ivo Stassen、Trees De Baerdemaeker、Diederik Depla、Jan A. Delcour、Bert Lagrain、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cssc.201402801

  日期：2015.1

  The oxidative decarboxylation of amino acids to nitriles was achieved in aqueous solution by in situ halide oxidation using catalytic amounts of tungstate exchanged on a [Ni,Al] layered double hydroxide (LDH), NH4Br, and H2O2 as the terminal oxidant. Both halide oxidation and oxidative decarboxylation were facilitated by proximity effects between the reactants and the LDH catalyst. A wide range of

  在水溶液中，通过催化卤化原位卤化物，使用在[Ni，Al]层状双氢氧化物（LDH），NH 4 Br和H 2 O 2上交换的钨酸盐，将氨基酸氧化成腈作为末端氧化剂。反应物和LDH催化剂之间的邻近效应促进了卤化物的氧化和氧化的脱羧。各种氨基酸的转化率很高，通常> 90％。腈的选择性非常好，经过适当的中和后，该体系可与酰胺，醇，特别是羧酸，胺和胍官能团相容。这种非均相催化系统已成功应用于将淀粉工业中富含蛋白质的副产物转化为有用的生物基含氮化学品。