2-(7-hydroxy-1-naphthyl)ethanamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(7-hydroxy-1-naphthyl)ethanamine hydrochloride
• 英文别名: (7-hydroxy-1-naphthyl)ethanamine hydrochloride；2-(7-hydroxynaphthalen-1-yl)ethylamine hydrochloride；8-(2-Aminoethyl)naphthalen-2-ol;hydrochloride；8-(2-aminoethyl)naphthalen-2-ol;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₃NO*ClH
• 分子量: 223.702
• InChiKey: GWQMMPDGVHNIQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-hydroxy-1-naphthyl)ethanamine hydrochloride 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE USING NOVEL INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本文提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备阿戈美拉汀或其盐，高产率和纯度，使用新颖的中间体。

  公开号：

  WO2014064706A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-hydroxy-3,4-dihydro-1-naphthalenyl)ethanamine hydrochloride 在 sulfur 作用下， 以97%的产率得到2-(7-hydroxy-1-naphthyl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE USING NOVEL INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本文提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备阿戈美拉汀或其盐，高产率和纯度，使用新颖的中间体。

  公开号：

  WO2014064706A1

文献信息

• Picard, I. le; Depreux, P.; Lesieur, I., Pharmacy and Pharmacology Communications, 1999, vol. 5, # 3, p. 183 - 188
  作者：Picard, I. le、Depreux, P.、Lesieur, I.、Delagrange, P.、Bennejean, C.、Renard, P.、Voisin, P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel naphthalenic derivatives as selective MT1 melatoninergic ligands
  作者：Christophe Mésangeau、Basile Pérès、Carole Descamps-François、Philippe Chavatte、Valérie Audinot、Sophie Coumailleau、Jean A. Boutin、Philippe Delagrange、Caroline Bennejean、Pierre Renard、Daniel H. Caignard、Pascal Berthelot、Saïd Yous

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.008

  日期：2010.5

  Novel heterodimer analogues of melatonin were synthesized, when agomelatine (1) and various aryl units are linked via a linear alkyl chain through the methoxy group. The compounds were tested for their actions at melatonin receptors. Several of these ligands are MT1-selective with nanomolar or subnanomolar affinity. In addition, while most of the derivatives behave as partial agonists on one or both receptor subtypes, N-[2-(7-4-[6-(1-methoxycarbonylethyl)naphthalen-2-yloxy]butoxy}naphthalen-1-yl)ethyl]acetamide (36), a subnanomolar MT1 ligand with an 11-fold preference over MT2 receptors, is a full antagonist on both receptors. Our results also confirm that the selectivity seen for the MT1 receptor arises predominantly from steric factors and is not a consequence of the bridging of melatonin receptor dimers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2909166A1
  申请人：——

  公开号：EP2909166A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014064706A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Agomelatine or a salt thereof, in high yield and purity, using novel intermediates.

  本文提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备阿戈美拉汀或其盐，高产率和纯度，使用新颖的中间体。