3α,12α,15β-trihydroxy-5β-cholanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,12α,15β-trihydroxy-5β-cholanoic acid
• 英文别名: 15-β-hydroxydeoxycholic acid；3alpha,12alpha,15beta-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,15R,17R)-3,12,15-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅
• 分子量: 408.579
• InChiKey: HLPQPLQCKVJLJF-GXOHHMKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 acremonium rutilum VKM F-2853 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以18 mg的产率得到3α,12α,15β-trihydroxy-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  选定的丝状真菌催化脱氧胆酸转化。

  摘要：

  筛选了100多种丝状真菌菌株，主要是来自不同门的子囊菌和合子菌，以将脱氧胆酸（DCA）转化为有价值的胆汁酸衍生物的能力。除了11种可完全降解DCA的霉菌外，还发现了一些菌株，它们能够产生胆酸，熊胆酸，12-酮-石胆酸（12-keto-LCA），3-酮-DCA，15beta-羟基-DCA和15beta-羟基-12-氧代-LCA是DCA的主要产品。发现最后的代谢物是新化合物。对于32个具有最高的Merismoides VKM F-23107β-羟化酶活性水平的菌株，显示了催化DCA分子的7α-β位引入羟基的能力。弯孢弯孢菌VKM F-644表现出12α-羟类固醇脱氢酶活性，并由DCA形成12-酮-LCA。MS和NMR分析证实，r曲霉AKM的VKM F-2853和Neurospora crassa VKM的F-875分别生产了15β-羟基-DCA和15β-羟基-12-氧代LCA，这是DCA的主要

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.12.015

文献信息

• Deoxycholic acid transformations catalyzed by selected filamentous fungi
  作者：V.V. Kollerov、T.G. Lobastova、D. Monti、N.O. Deshcherevskaya、E.E. Ferrandi、G. Fronza、S. Riva、M.V. Donova

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.015

  日期：2016.3

  mostly ascomycetes and zygomycetes from different phyla, were screened for the ability to convert deoxycholic acid (DCA) to valuable bile acid derivatives. Along with 11 molds which fully degraded DCA, several strains were revealed capable of producing cholic acid, ursocholic acid, 12-keto-lithocholic acid (12-keto-LCA), 3-keto-DCA, 15beta-hydroxy-DCA and 15beta-hydroxy-12-oxo-LCA as major products from

  筛选了100多种丝状真菌菌株，主要是来自不同门的子囊菌和合子菌，以将脱氧胆酸（DCA）转化为有价值的胆汁酸衍生物的能力。除了11种可完全降解DCA的霉菌外，还发现了一些菌株，它们能够产生胆酸，熊胆酸，12-酮-石胆酸（12-keto-LCA），3-酮-DCA，15beta-羟基-DCA和15beta-羟基-12-氧代-LCA是DCA的主要产品。发现最后的代谢物是新化合物。对于32个具有最高的Merismoides VKM F-23107β-羟化酶活性水平的菌株，显示了催化DCA分子的7α-β位引入羟基的能力。弯孢弯孢菌VKM F-644表现出12α-羟类固醇脱氢酶活性，并由DCA形成12-酮-LCA。MS和NMR分析证实，r曲霉AKM的VKM F-2853和Neurospora crassa VKM的F-875分别生产了15β-羟基-DCA和15β-羟基-12-氧代LCA，这是DCA的主要