rhodamine B piperazine amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rhodamine B piperazine amide
• 英文别名: N-(6-(diethylamino)-9-(2-(piperazine-1-carbonyl)phenyl)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium chloride；[6-(diethylamino)-9-[2-(piperazine-1-carbonyl)phenyl]xanthen-3-ylidene]-diethylazanium;chloride
• 化学式: C₃₂H₃₉N₄O₂*Cl
• 分子量: 547.14
• InChiKey: GFMLDFNLODBBDK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhodamine B piperazine amide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rhodamine B 4-(3-triethoxysilanpropyl)piperazine amide
  参考文献：
  名称：

  光开关荧光SiO2纳米粒子的合成与表征

  摘要：

  通过将荧光团和光致变色化合物共价结合到颗粒核内，已经制备了可转换的荧光二氧化硅纳米颗粒。荧光可以通过能量转移在开启和关闭状态之间可逆地切换。使用不同量的光可切换化合物（spiropyran）和荧光团（若丹明B）合成颗粒，其粒径分布在98至140 nm之间，并通过TEM和UV \ n表征了粒径，开关性能和荧光效率。可见光谱和荧光光谱。

  DOI：

  10.1002/chem.201102961
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 rhodamine B piperazine amide
  参考文献：
  名称：

  化学探针揭示了 Sirt2 作为强大的赖氨酸脂酰化“橡皮擦”的新功能

  摘要：

  Lysine lipoylation 是一种高度保守的赖氨酸 PTM，在调节细胞代谢中起着关键作用。许多重要代谢蛋白（例如丙酮酸脱氢酶 (PDH)）的催化活性取决于赖氨酸脂酰化。尽管其重要作用，赖氨酸脂酰化的详细生物学调控机制在很大程度上仍未被探索。在此，我们设计了一种强大的基于亲和力的探针 KPlip 来研究天然细胞环境下脂解肽/蛋白质的相互作用。大规模化学蛋白质组学分析揭示了 KPlip 的许多结合蛋白，包括 Sirt2，一种 NAD+ 依赖性蛋白质脱酰基酶。为了探索 Sirt2 对赖氨酸脂肪化的潜在活性，我们设计了一种单步荧光探针 KTlip，它以连续的方式报告去脂肪化活性。结果表明，Sirt2 导致 KTlip 的显着脱脂，在测定中显示出高达 60 倍的荧光增加。不同肽底物的进一步动力学实验表明，Sirt2 可以催化肽 (DLAT-PDH, K259) 的脱脂，催化效率 (kcat/Km)

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06913

文献信息

• Multifunctional squalene-based prodrug nanoparticles for targeted cancer therapy
  作者：Duc Trung Bui、Julien Nicolas、Andrei Maksimenko、Didier Desmaële、Patrick Couvreur

  DOI：10.1039/c3cc47427e

  日期：——

  Fluorescent and biotinylated squalene–gemcitabine prodrug nanoparticles exhibiting high drug payloads have been prepared and successfully used to target different cancer cell lines, resulting in increased cell uptake and improved anticancer efficiency, which represents the first targeted system derived from the squalenoylation approach.

  制备了具有高药物负载的荧光标记及生物素化角鲨烯-吉西他滨前药纳米粒，并成功用于靶向不同的癌细胞系，从而提高了细胞摄取率和抗肿瘤效率，这标志着角鲨酰化方法衍生的首个靶向系统的诞生。
• A new sensitive and subunit‐selective molecular tool for investigating protein kinase A in the brain
  作者：Giovanni Ribaudo、Giuseppe Zagotto、Alberto Ongaro、Antonio Ricci、Antonio Caretta、Carla Mucignat‐Caretta

  DOI：10.1002/ardp.201900326

  日期：2020.4

  second messengers. Protein kinase A (PKA) is the main transducer of the information carried by cyclic adenosine monophosphate (cAMP). Recently, cellular imaging has achieved major technical advancements, although the search for more specific and sensitive low‐molecular‐weight probes to explore subcellular events involving second messengers is still in progress. The convergent synthesis of a novel, fluorescent

  尽管细胞复杂，但有限数量的小分子充当细胞内第二信使。蛋白激酶 A (PKA) 是环磷酸腺苷 (cAMP) 携带的信息的主要传递者。最近，细胞成像已经取得了重大的技术进步，尽管寻找更特异和敏感的低分子量探针来探索涉及第二信使的亚细胞事件仍在进行中。本文描述了一种新型荧光小分子的聚合合成，该分子包含 cAMP 结构和基于罗丹明的荧光残基，通过柔性接头连接。使用盲对接方法在计算机上研究了该化合物与 PKA 的相互作用基序，将其理论结合能与针对 cAMP 计算的结合能进行比较。而且，还计算和讨论了预测的药代动力学特性。新探针在小鼠中枢神经系统的三个区域（顶叶大脑皮层、海马和小脑皮层）上进行了测试，不同的固定方法表明对 PKA RIα 亚基具有显着的选择性。与其他市售荧光 cAMP 类似物相比，该探针表现出整体更好的性能，在较低浓度下起作用，并提供稳定的标记。
• Form Matters: Stable Helical Foldamers Preferentially Target Human Monocytes and Granulocytes
  作者：Benedetta Del Secco、Giulia Malachin、Lorenzo Milli、Nicola Zanna、Emanuele Papini、Andrea Cornia、Regina Tavano、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/cmdc.201600597

  日期：2017.2.20

  oligomers give partially unfolded turn structures. Nevertheless, they all show good biocompatibility, with no detrimental effects up to 64 μm. After equipping some selected foldamers with the fluorescent tag rhodamine B, a quantitative analysis was performed by dose– and time–response fluorescence‐activated cell sorting (FACS) assays with human HeLa cells and primary blood lymphocytes, granulocytes, and

  各种长度的一些混合foldamers，所有含有（4 - [R，5小号）-4-羧基-5-甲基唑烷-2-酮（d -Oxd）部分交替与升氨基乙酸（升-Val，升-Lys ，或l- Ala），以研究其优选的构象并评估其生物学活性。出人意料的是，只有包含l -Ala的较长寡聚体折叠成良好的螺旋，而所有其他寡聚体则给出部分未折叠的转弯结构。不过，他们都表现出良好的生物相容性，无不利影响高达64μ米。在为某些选定的折叠剂配备了荧光标签若丹明B之后，通过剂量和时间响应荧光激活细胞分选（FACS）分析对人类HeLa细胞，原代淋巴细胞，粒细胞和单核细胞进行了定量分析。在所分析的细胞类型中，与单核细胞和粒细胞相关的寡聚体的功效最高，孵育24小时后仍可见。对于能够形成稳定的螺旋的折叠剂，这种效果更加明显。
• CONTACT-KILLING, QAC FUNCTIONALIZED THERMOPLASTIC POLYURETHANE FOR CATHETER APPLICATIONS
  申请人：THE UNIVERSITY OF AKRON

  公开号：US20190106525A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  In various embodiments, the present invention provides a functionalized thermoplastic polyurethane (TPU) containing bulk incorporated or surface-grafted quaternary ammonium compounds (QAC)s for contact-killing of a variety of microbes, where the QACs are on the surface of TPU to provide a sterile surface material that prevents bacteria commonly involved in device-associated infections (DAIs) from proliferating. The functionalized TPUs of the present invention can be formed into a wide variety of 3-dimensional shapes, such as catheters, medical tubing, laryngeal or tracheal stents, sutures, prosthetics, wound dressings, and/or a coating for medical devices and contains the residue of either a QAC containing diol monomer or an alkene functional diol monomer, which then allows the TPU to be functionalized with a QAC containing disulfide or free thiol compound, to form a quaternary ammonium functionalized thermoplastic polyurethane compound having antimicrobial properties for use in medical devices.

  在各种实施方式中，本发明提供了一种功能化的热塑性聚氨酯（TPU），其中包含大量引入或表面接枝的季铵化合物（QAC），用于接触杀灭多种微生物，其中QAC位于TPU表面，以提供一种无菌表面材料，防止通常涉及设备相关感染（DAIs）的细菌繁殖。本发明的功能化TPU可以形成多种三维形状，例如导管、医疗管、喉部或气管支架、缝合线、假体、伤口敷料和/或医疗设备的涂层，并包含含有二醇单体或烯功能二醇单体的QAC残留物，这使得TPU可以用含有二硫键或自由巯基化合物的QAC进行功能化，以形成具有用于医疗设备的抗菌性能的季铵功能化热塑性聚氨酯化合物。
• Synthesis of some steroidal mitocans of nanomolar cytotoxicity acting by apoptosis
  作者：Immo Serbian、Sophie Hoenke、René Csuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112425

  日期：2020.8

  Several steroids (abiraterone, prednisone, testosterone, cholesterol) and the BCL-2 inhibitor bexarotene were used as starting materials to synthesize iperazinyl-spacered rhodamine B conjugates. The conjugates were screened for their cytotoxicity in SRB assays against several human tumor cell lines and found to be active in a low μM to nM range. The conjugate derived from testosterone held an EC50

  几种类固醇（阿比特龙，泼尼松，睾丸激素，胆固醇）和BCL-2抑制剂贝沙罗汀用作合成哌嗪基间隔的若丹明B共轭物的原料。在针对几种人类肿瘤细胞系的SRB分析中筛选了缀合物的细胞毒性，发现其在低μM至nM范围内具有活性。源自睾丸激素的结合物对MCF-7肿瘤细胞的EC50 = 59 nM，主要通过坏死发挥作用。然而，泼尼松结合物的细胞毒性较小，但主要通过细胞凋亡起作用，并且对MCF-7肿瘤细胞具有中等选择性。