methyl (3α,5β,12α)-3,12-bis-{[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]carbamoyloxy}cholan-24-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3α,5β,12α)-3,12-bis-{[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]carbamoyloxy}cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-bis[[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]carbamoyloxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₄₃H₅₀F₂N₆O₆S₂
• 分子量: 849.035
• InChiKey: CSEIDOURRVHQJH-CSHVTPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 methyl (3α,5β,12α)-3,12-bis-{[5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]carbamoyloxy}cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下基于脱氧胆酸的新型双-1,3,4-噻二唑基-氨基甲酸酯衍生物的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种在微波辐射下合成新型脱氧胆酸双-1,3,4-噻二唑-氨基甲酸酯衍生物的简单有效的方法。以更高的产率 (78–91%) 和更短的时间获得了 12 种新的 3α,12α-双-[(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基) 氨基甲酰氧基]-cholan-24-oates 甲酯 ( 15–22 分钟）。它们的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析进行​​鉴定。

  DOI：

  10.3184/174751912x13319206588494

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Bis-1,3,4-Thiadiazolyl-Carbamate Derivatives based on Deoxycholic Acid under Microwave Irradiation
  作者：Zhigang Zhao、Lin Li、Min Liu、Qinggang Mei

  DOI：10.3184/174751912x13319206588494

  日期：2012.4

  An easy and efficient method for the synthesis of novel deoxycholic acid bis-1,3,4-thiadiazol-carbamate derivatives under microwave irradiation has been developed. Twelve new methyl 3α,12α-bis-[(5-aryl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) carbamoyloxy]-cholan-24-oates were obtained in better yield (78–91%) and shorter time (15–22 min). Their structures were identified by 1H NMR, IR, MS spectra and elemental analyses

  已经开发了一种在微波辐射下合成新型脱氧胆酸双-1,3,4-噻二唑-氨基甲酸酯衍生物的简单有效的方法。以更高的产率 (78–91%) 和更短的时间获得了 12 种新的 3α,12α-双-[(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基) 氨基甲酰氧基]-cholan-24-oates 甲酯 ( 15–22 分钟）。它们的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析进行​​鉴定。