methyl 3α,12α-bis(chlorocarbonyloxy)-5β-cholan-24-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α,12α-bis(chlorocarbonyloxy)-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dicarbonochloridoyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₇H₄₀Cl₂O₆
• 分子量: 531.517
• InChiKey: UDBASLSBEZQPOR-DCNPZGHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 、 methyl 3α,12α-bis(chlorocarbonyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (3α,5β,12α)-3,12-bis[(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamoyloxy]cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下基于脱氧胆酸的新型双-1,3,4-噻二唑基-氨基甲酸酯衍生物的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种在微波辐射下合成新型脱氧胆酸双-1,3,4-噻二唑-氨基甲酸酯衍生物的简单有效的方法。以更高的产率 (78–91%) 和更短的时间获得了 12 种新的 3α,12α-双-[(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基) 氨基甲酰氧基]-cholan-24-oates 甲酯 ( 15–22 分钟）。它们的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析进行​​鉴定。

  DOI：

  10.3184/174751912x13319206588494
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 methyl 3α,12α-bis(chlorocarbonyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下基于脱氧胆酸的新型双-1,3,4-噻二唑基-氨基甲酸酯衍生物的高效合成

  摘要：

  已经开发了一种在微波辐射下合成新型脱氧胆酸双-1,3,4-噻二唑-氨基甲酸酯衍生物的简单有效的方法。以更高的产率 (78–91%) 和更短的时间获得了 12 种新的 3α,12α-双-[(5-芳基-1,3,4-噻二唑-2-基) 氨基甲酰氧基]-cholan-24-oates 甲酯 ( 15–22 分钟）。它们的结构通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析进行​​鉴定。

  DOI：

  10.3184/174751912x13319206588494

文献信息

• Synthesis of Novel Arylhydrazide Molecular Tweezer Artificial Receptors based on Deoxycholic Acid using Microwave Irradiation
  作者：Xiaorui Li、Zhigang Zhao、Yuyu Cheng、Hui Li

  DOI：10.3184/174751911x13026263307911

  日期：2011.4

  Eleven novel molecular tweezer anion receptors based on deoxycholic acid have been synthesised using microwave irradiation. Their structures were established by 1H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Their binding properties were examined by UV-Vis spectra titration. The preliminary results indicate that these molecular tweezers show good recognition properties for H2PO4-, CH3COO- and NO3-

  已经使用微波辐射合成了 11 种基于脱氧胆酸的新型分子镊子阴离子受体。通过1H NMR、IR、MS谱和元素分析确定了它们的结构。通过紫外-可见光谱滴定检查它们的结合特性。初步结果表明，这些分子镊子对 H2PO4-、CH3COO- 和 NO3- 显示出良好的识别性能。
• Solvent effect in molecular recognition: Determining binding constants in different solvents following an extraction based protocol
  作者：Uday Maitra、Photon Rao、Kumar P. Vijay、R. Balasubramanian、Lizamma Mathew

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00463-8

  日期：1998.5

  Semi-rigid molecular tweezers 1, 3 and 4 bind picric acid with more than tenfold increment in tetrachloromethane as compared to chloroform.

  与氯仿相比，半刚性分子镊子1、3和4以在四氯甲烷中十倍以上的增量结合苦味酸。
• One-pot Synthesis of New Carbamate-Type Molecular Tweezers Derived from Deoxycholic Acid under Microwave Irradiation
  作者：Zhi-Gang Zhao、Xing-Li Liu、Yu Chen、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.3184/030823410x12812894581758

  日期：2010.10

  A rapid, safe, and efficient method for the preparation of new carbamate type molecular tweezers based on deoxycholic acid was reported. Eleven new molecular tweezers have been synthesised in good yield(91–96%). The structures of these receptors were confirmed by ¹H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. These molecular tweezers not only recognised neutral molecules, but also showed good enantioselectivity for D-amino acid methyl esters.

  报告了一种基于脱氧胆酸制备新型氨基甲酸酯类分子镊子的快速、安全和高效的方法。该方法合成了 11 种新型分子镊子，收率良好（91-96%）。1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析证实了这些受体的结构。这些分子镊子不仅能识别中性分子，而且对 D-氨基酸甲酯具有良好的对映选择性。
• Synthesis and Spectroscopic Characterisation of <i>O</i>-Chlorocarbonyl Derivatives of Bile Acid Methyl Esters
  作者：Iwona Skiera、Zdzisław Paryzek

  DOI：10.3184/174751914x14114811614153

  日期：2014.10

  The synthesis of O-chlorocarbonyl derivatives of a series of bile acid methyl esters is described. The steroidal chloroformate esters were prepared by the reaction of the respective hydroxy derivatives with triphosgene–pyridine in benzene at 25 °C. The O-chlorocarbonyl derivatives were characterised by spectroscopic methods.

  描述了一系列胆汁酸甲酯的 O-氯羰基衍生物的合成。甾体氯甲酸酯是通过相应的羟基衍生物与三光气-吡啶在苯中于 25°C 反应制备的。O-氯羰基衍生物通过光谱方法表征。