iso-stipitatic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: iso-stipitatic acid
• 英文别名: Ethyl 4,5-dihydroxy-3-oxo-1,4,6-cycloheptatriene-1-carboxylate；ethyl 4,5-dihydroxy-3-oxocyclohepta-1,4,6-triene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: XUWRSLWUNOYEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6H-cyclohepta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 iso-stipitatic acid
  参考文献：
  名称：

  一种合成硬脂酸异构体的新方法：6H-环庚酸乙酯[d][1,3]二氧戊环-6-羧酸乙酯的光氧化

  摘要：

  环庚三烯衍生物 9 的光氧化得到双环内过氧化物 14。用硫脲裂解 14 中的过氧化物键导致形成 16。用催化量的三乙胺处理内过氧化物 14 提供了新的木蜡酸异构体 11 和 16 . 14 的热解或 CoTPP (TPP = 四苯基卟啉) 催化的反应导致形成异香木酸 10 和 18。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3519::aid-ejoc3519>3.0.co;2-2

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Stipitatic Acid Isomers: Photooxygenation of Ethyl 6H-Cyclohepta[d][1,3]dioxole-6-carboxylate
  作者：Arif Dastan、Nurullah Saracoglu、Metin Balci

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3519::aid-ejoc3519>3.0.co;2-2

  日期：2001.9

  resulted in the formation of 16. Treatment of the endoperoxide 14 with a catalytic amount of triethylamine provided a new isomer of stipitatic acid 11, and 16. Pyrolysis or the CoTPP (TPP = tetraphenylporphyrin) catalyzed reaction of 14 resulted in the formation of iso-stipitatic acid 10, and 18.

  环庚三烯衍生物 9 的光氧化得到双环内过氧化物 14。用硫脲裂解 14 中的过氧化物键导致形成 16。用催化量的三乙胺处理内过氧化物 14 提供了新的木蜡酸异构体 11 和 16 . 14 的热解或 CoTPP (TPP = 四苯基卟啉) 催化的反应导致形成异香木酸 10 和 18。