7-methoxy-2-(pyridin-3-yl)chroman-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2-(pyridin-3-yl)chroman-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-2-pyridin-3-yl-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: YSEVJHQTVMWHLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-(pyridin-3-yl)chroman-4-one 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到7-methoxy-2-(pyridin-3-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-methoxy-2-(pyridin-3-yl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸铊 (III) 介导的 2-萘基和 2-杂芳基色酮的氧化 [1,2] 重排

  摘要：

  通过使用对甲苯磺酸铊 (III)对各自的 2-杂芳基 chroman-4-ones 进行氧化 [1,2] 重排来合成 3-heteroaryl-4 H -chromen-4-ones的实用且有效的方法是提出了。α-和β-萘基和噻吩取代基的氧化重排表现得像芳基；然而，吡啶基取代基仅产生脱氢产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4377

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CHROMANES AND METHOD OF USE<br/>[FR] CHROMANES SUBSTITUÉS ET MÉTHODE D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016069757A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The invention provides for compounds of formula (I), wherein R1, X, Y, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, m, and R" have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了一种公式（I）化合物，其中R1、X、Y、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、m和R"具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个公式（I）化合物组成的药物组合物。
• Development of novel pesticides based on phytoalexins: Part 2. Quantitative structure-activity relationships of 2-heteroaryl-4-chromanone derivatives
  作者：Guangfu Yang、Xiaohua Jiang、Huazheng Yang

  DOI：10.1002/ps.584

  日期：2002.10

  structures of flavanone derivatives, one of the most important phytoalexins groups, have been modified via bioisosteric substitution and a series of 2-heteroaryl-4-chromanones were designed and synthesized. They showed good fungicidal activities against rice blast disease, Pyricularia grisea (Sacc). Their IC50 values were tested in vitro and the relationship between structure and fungicidal activity

  植物抗毒素是一种低分子量的化学物质，植物的免疫系统会根据感染（尤其是真菌感染）产生并积累。尽管它们在植物中的含量不高，但是它们显示出独特的杀真菌活性，并在植物的防御系统中发挥了重要作用。在寻找具有高活性的新型环境友好型杀菌剂中，最重要的植物抗毒素类之一黄烷酮衍生物的结构已通过生物等位取代进行了修饰，并设计并合成了一系列2-杂芳基-4-发色酮。他们对稻瘟病，稻瘟病菌（Sacc）具有良好的杀真菌活性。在体外测试了它们的IC50值，并使用Hansch-Fujita方法定量分析了结构和杀真菌活性之间的关系。结果表明，疏水性对于杀真菌活性非常重要，并且在对数Pow值约为2.7时，分子具有最佳的疏水性。另外，结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子接受位点。还建立了标题化合物的定量结构保留相关方程。结果表明，电子效应在与受体结合中起重要作用，并且C ＝ O基团可能是电子
• SUBSTITUTED CHROMANES AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160120841A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , X, Y, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , m, and R″ have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了以下式子(I)的化合物，其中R1、X、Y、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、m和R″的任何一个取值均符合规范要求，并且其药学上可接受的盐，在治疗由CFTR介导和调节的疾病和病状中具有作用，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个式(I)化合物组成的制药组合物。
• Substituted Chromanes and Method of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20190127356A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , X, Y, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , m, and R″ have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).
• US9642831B2
  申请人：——

  公开号：US9642831B2

  公开（公告）日：2017-05-09