5,7-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-chroman-2-one；4-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-2-one；4-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: JNWVJBUAYVROHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 氯化亚砜 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5,7-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis

  摘要：

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18436

文献信息

• Use of neoflavonoids for flavor modification
  申请人：Backes Michael

  公开号：US09131716B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention relates primarily to the use of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) for flavor modification, in particular for altering or masking a bitter, astringent and/or metallic flavor impression of a bitter, astringent and/or metallic tasting substance and a corresponding method of flavor modification. The present invention further relates to certain mixtures and certain preparations fit for consumption containing one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I).

  本发明主要涉及使用公式（I）的一个或多个新黄酮类物质和/或公式（I）的一个或多个生理学上可接受的盐，用于风味改良，特别是用于改变或掩盖苦味、涩味和/或金属味印象的苦味、涩味和/或金属味味道物质的相应风味改良方法。本发明还涉及某些混合物和某些适合食用的制剂，其含有公式（I）的一个或多个新黄酮类物质和/或公式（I）的一个或多个生理学上可接受的盐。
• An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis
  作者：Jian-Ming Lee、Tsui-Hwa Tseng、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1055/s-2001-18436

  日期：——

  A new approach to synthesis of neoflavonoids, based on a high yielding Montmorillonite K-10 catalyzed lactone ring forming cyclization process, is described. The utility of this methodology is exemplified by its employment in the preparation of the substituted 4-phenylneoflavonoids 1-8. The free radical scavenging properties of these substances were evaluated. The neoflavonoids 1 and 5, which mimic esculetin-type antioxidants, were observed to quench hydrazyl free radicals.

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。