2-β-D-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-9H-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-β-D-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: [3,6,8-trihydroxy-9-oxo-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]xanthen-2-yl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₂₈H₂₄O₁₂
• 分子量: 552.491
• InChiKey: GPTRIWGYBYBIKW-ORPSHABUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 芒果苷 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 2-β-D-glucopyranosyl-1,3,6,7-tetrahydroxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  芒果苷的温度和溶剂相关 NMR 研究及其酰基和甲基衍生物的完整 NMR 光谱归属

  摘要：

  通过采用协调一致的 1 维和 2D NMR 技术，已经对从木棉叶中分离的芒果苷 (1) 的酰基 (2-7) 和甲基 (8 和 9) 衍生物进行了精确的 NMR 光谱分配。衍生物 2、8 和 9 已在文献中报道，而 3-7 代表新化合物。发现醋酸盐 2 和 3 不稳定，在室温下会转化为相同的五醋酸盐 4。对芒果苷 (1) 及其衍生物的广泛 NMR 研究表明，H-4 更容易与溶剂分子的氘交换。这种在酸性条件下的交换发生在容易发生亲电取代反应的位置 (C-4)。这是描述芒果苷 (1) 或任何其他氧杂蒽酮的 C-4 质子与溶剂分子的氘交换的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/mrc.1854