N-(carbamothioylamino)-5-chlorothiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(carbamothioylamino)-5-chlorothiophene-2-carboxamide
• 英文别名: [(5-Chlorothiophene-2-carbonyl)amino]thiourea
• 化学式: C₆H₆ClN₃OS₂
• 分子量: 235.718
• InChiKey: JBHYDJYBAUJRKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(carbamothioylamino)-5-chlorothiophene-2-carboxamide 在 potassium iodide 、 sodium hydroxide 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.08h， 以49%的产率得到5-(5-氯噻吩-2-基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的合成作为选择性T型钙离子通道抑制剂。

  摘要：

  神经性疼痛，癫痫，失眠和震颤症可能是由于T型Ca2 +通道功能异常导致细胞内Ca2 +浓度升高而引起的。因此，T型钙通道可能成为治疗神经性疼痛和癫痫的药物开发目标。通过合理的药物设计方法，合成了一组2,5-二取代的1,3,4-恶二唑分子，并评估了其对选择性T型通道的抑制作用。合成策略由三个反应的简短序列组成：（i）硫代氨基脲与酰氯的缩合；（ii）被1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲闭合的环；（iii）与各种酰氯偶联。5-氯-N-（5-苯基-1,3，发现4-恶二唑-2-基）噻吩-2-羧酰胺（11）选择性抑制小鼠背根神经节神经元和/或人胚肾（HEK）-293细胞中Na +和K +通道上的T型Ca2 +通道和在小鼠模型中抑制癫痫发作引起的死亡。因此，化合物11是研究T通道的生理和病理生理作用的有用探针，并为开发治疗慢性神经性和炎性疼痛的新型疗法提供了基础。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(carbamothioylamino)-5-chlorothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑的合成作为选择性T型钙离子通道抑制剂。

  摘要：

  神经性疼痛，癫痫，失眠和震颤症可能是由于T型Ca2 +通道功能异常导致细胞内Ca2 +浓度升高而引起的。因此，T型钙通道可能成为治疗神经性疼痛和癫痫的药物开发目标。通过合理的药物设计方法，合成了一组2,5-二取代的1,3,4-恶二唑分子，并评估了其对选择性T型通道的抑制作用。合成策略由三个反应的简短序列组成：（i）硫代氨基脲与酰氯的缩合；（ii）被1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲闭合的环；（iii）与各种酰氯偶联。5-氯-N-（5-苯基-1,3，发现4-恶二唑-2-基）噻吩-2-羧酰胺（11）选择性抑制小鼠背根神经节神经元和/或人胚肾（HEK）-293细胞中Na +和K +通道上的T型Ca2 +通道和在小鼠模型中抑制癫痫发作引起的死亡。因此，化合物11是研究T通道的生理和病理生理作用的有用探针，并为开发治疗慢性神经性和炎性疼痛的新型疗法提供了基础。

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)5

文献信息

• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles as Selective T-Type Calcium Channel Inhibitors
  作者：Duy H. Hua、Xinmin Simon Xie、Man Zhang、Bende Zou、Medha J. Gunaratna、Sahani Weerasekara、Zongbo Tong、Thi D. T. Nguyen、Serkan Koldas、William S. Cao、Conrado Pascual

  DOI：10.3987/com-19-s(f)5

  日期：——

  Neuropathic pain, epilepsy, insomnia, and tremor disorder may arrive from an increase of intracellular Ca2+ concentration through a dysfunction of T-type Ca2+ channels. Thus, T-type calcium channels could be a target in drug discovery for the treatments of neuropathic pain and epilepsy. From rational drug design approach, a group of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazole molecules was synthesized and their

  神经性疼痛，癫痫，失眠和震颤症可能是由于T型Ca2 +通道功能异常导致细胞内Ca2 +浓度升高而引起的。因此，T型钙通道可能成为治疗神经性疼痛和癫痫的药物开发目标。通过合理的药物设计方法，合成了一组2,5-二取代的1,3,4-恶二唑分子，并评估了其对选择性T型通道的抑制作用。合成策略由三个反应的简短序列组成：（i）硫代氨基脲与酰氯的缩合；（ii）被1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲闭合的环；（iii）与各种酰氯偶联。5-氯-N-（5-苯基-1,3，发现4-恶二唑-2-基）噻吩-2-羧酰胺（11）选择性抑制小鼠背根神经节神经元和/或人胚肾（HEK）-293细胞中Na +和K +通道上的T型Ca2 +通道和在小鼠模型中抑制癫痫发作引起的死亡。因此，化合物11是研究T通道的生理和病理生理作用的有用探针，并为开发治疗慢性神经性和炎性疼痛的新型疗法提供了基础。