1,2-diphenyl-3-(phenylethynyl)cyclopropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3-(phenylethynyl)cyclopropene
• 英文别名: 2-(2,3-Diphenylcycloprop-2-en-1-yl)ethynylbenzene
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: FLSRLAAASJFBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-3-(phenylethynyl)cyclopropene 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以66%的产率得到2,3-diphenyl-1-(phenylethynyl)cyclopropenylium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  炔基环丙烯基盐的制备，X射线晶体结构和反应性

  摘要：

  通过炔属亲核试剂与高氯酸二苯基环丙烯基酯的反应制备了几种1,2-二苯基-3-炔基环丙烯。经由与三苯甲基阳离子的氢化物提取，将环丙烯转化为炔基环丙烯基盐。尝试由乙炔桥联或丁二炔桥联的双环丙烯制备双酚盐的尝试仅产生相应的单阳离子。当在丁二炔桥联的双环丙烯的乙炔基之间插入乙烯间隔基时，制备了指示剂。获得了三个环丙烯基离子的单晶X射线结构。对其中的两种盐进行了pK（R +）滴定，表明乙炔基取代基可为环丙烯基核心提供与苯基大致相同的稳定性。在动力学条件下将亲核性加成到炔基环丙烯基离子上得到统计上的混合物。然而，在热力学反应条件下，亲核加成之后开环仅产生三种可能产物之一。进行了从头算的计算，以确定阳离子的电荷分布。

  DOI：

  10.1021/jo9915372
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynylbenzene,bromide 、 diphenylcyclopropenium perchlorate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到1,2-diphenyl-3-(phenylethynyl)cyclopropene
  参考文献：
  名称：

  炔基环丙烯基盐的制备，X射线晶体结构和反应性

  摘要：

  通过炔属亲核试剂与高氯酸二苯基环丙烯基酯的反应制备了几种1,2-二苯基-3-炔基环丙烯。经由与三苯甲基阳离子的氢化物提取，将环丙烯转化为炔基环丙烯基盐。尝试由乙炔桥联或丁二炔桥联的双环丙烯制备双酚盐的尝试仅产生相应的单阳离子。当在丁二炔桥联的双环丙烯的乙炔基之间插入乙烯间隔基时，制备了指示剂。获得了三个环丙烯基离子的单晶X射线结构。对其中的两种盐进行了pK（R +）滴定，表明乙炔基取代基可为环丙烯基核心提供与苯基大致相同的稳定性。在动力学条件下将亲核性加成到炔基环丙烯基离子上得到统计上的混合物。然而，在热力学反应条件下，亲核加成之后开环仅产生三种可能产物之一。进行了从头算的计算，以确定阳离子的电荷分布。

  DOI：

  10.1021/jo9915372

文献信息

• Construction of Spiro[3-azabicyclo[3.1.0]hexanes] via 1,3-Dipolar Cycloaddition of 1,2-Diphenylcyclopropenes to Ninhydrin-Derived Azomethine Ylides
  作者：Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov、Siqi Wang、Alexander S. Filatov、Stanislav V. Lozovskiy、Stanislav V. Shmakov、Olesya V. Khoroshilova、Anna G. Larina、Stanislav I. Selivanov

  DOI：10.1055/a-1360-9716

  日期：2021.6

  сomprehensive study of mechanism of azomethine ylide formation from ninhydrin and sarcosine was performed by means of M11 density functional theory (DFT) calculations. It has been revealed that experimentally observed 1-methylspiro[aziridine-2,2′-indene]-1′,3′-dione is a kinetically controlled product of this reaction and appears to act as a 1,3-dipole precursor. This theoretical study also shed light

  茚三酮，α-氨基酸（或肽）和环丙烯的多组分1,3-偶极环加成反应，用于合成同时含有3-氮杂双环[3.1.0]己烷和2H-茚-1,3-的螺环杂环已开发出二酮图案。该方法在温和的反应条件下，以完全的立体选择性和高度的原子经济性，可轻松获得3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2,2'-茚。已经发现广泛范围的环丙烯和α-氨基酸与本方案相容，这提供了建立新的具有生物学意义的支架（3-氮杂双环[3.1.0]己烷）文库的机会。此外，还通过M11密度泛函理论（DFT）计算对由茚三酮和肌氨酸形成的甲亚胺叶立德机理进行了综合研究。已经发现，实验观察到的1-甲基螺并[氮丙啶-2，2'-茚] -1'，3'-二酮是该反应的动力学控制产物，并且似乎充当1，3-偶极子前体。这项理论研究还揭示了茚三酮和肌氨酸衍生的甲亚胺叶立德的主要转变，例如将1,3-偶极环加成到环丙烯偶极亲和剂中，二聚反应和（1 + 5）电环化反应。通过M
• Stereo- and Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Stable Ninhydrin-Derived Azomethine Ylide to Cyclopropenes: Trapping of Unstable Cyclopropene Dipolarophiles
  作者：Alexander S. Filatov、Siqi Wang、Olesya V. Khoroshilova、Stanislav V. Lozovskiy、Anna G. Larina、Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00753

  日期：2019.6.7

  den-3-olate, DHPO] to differently substituted cyclopropenes has been established. As a result, an efficient synthetic protocol was developed for the preparation of biologically relevant spiro[cyclopropa[a]pyrrolizine-2,2′-indene] derivatives. DHPO has proved to be an effective trap for such highly reactive and unstable substrates as parent cyclopropene, 1-methylcyclopropene, 1-phenylcyclopropene, and

  稳定的茚三酮衍生的甲亚胺叶立德[2-（3,4-dihydro-2 H-吡咯鎓-1-基）-1-oxo-1 H -inden-3-的立体和区域选择性1,3-偶极环加成反应已经确定了不同的取代的环丙烯的油酸酯，DHPO]。结果，开发了一种有效的合成规程，用于制备生物学相关的螺环[环丙烷] [ a]]吡咯嗪-2,2'-茚]衍生物。事实证明，DHPO可有效捕获高反应性和不稳定的底物，如母体环丙烯，1-甲基环丙烯，1-苯基环丙烯和1-卤-2-苯基环丙烯。还发现3-硝基-1,2-二苯基环丙烯在醇和硫醇中进行亲核取代反应，得到3-烷氧基-和3-芳硫基取代的1,2-二苯基环丙烯，可以将其捕获为相应的1，在DHPO存在下的3-偶极环加合物。这些新方法为合成功能取代的环丙烷[ a]提供了直接的策略。]吡咯嗪衍生物。已经通过量子力学计算（M11密度泛函理论）揭示了控制区域选择性和立体选择性的因素，包括先前未报道的N
• An Experimental and Theoretical Study of the 1,3-Dipolar Cyclo­addition of Alloxan-Derived Azomethine Ylides to Cyclopropenes
  作者：Vitali M. Boitsov、Alexander V. Stepakov、Alexander S. Filatov、Stanislav I. Selivanov、Stanislav V. Shmakov、Anna G. Larina

  DOI：10.1055/a-1700-3115

  日期：2022.4

  calculations (M11 density functional theory) were carried out to shed light on the molecular mechanism of 1,3-dipolar cycloaddition of alloxan-derived azomethine ylides to cyclopropenes. The cytotoxic activity of some obtained compounds against human erythroleukemia (K562) cell line was evaluated in vitro by MTS-assay.

  通过四氧嘧啶衍生的偶氮甲碱叶立德与 3-R-1,2-二苯基环丙烯的 [3+2] 环加成反应，实现了具有生物学意义的螺巴比妥酸盐的非对映选择性合成。通过这种方法，以中等至良好的收率和优异的非对映选择性获得了一系列螺巴比妥酯-3-氮杂双环[3.1.0]己烷和螺巴比妥酯-环丙[a]吡咯嗪。进行了 DFT 计算（M11 密度泛函理论）以阐明四氧嘧啶衍生的偶氮甲碱叶立德与环丙烯的 1,3-偶极环加成反应的分子机制。通过 MTS 分析在体外评估了一些获得的化合物对人红白血病 (K562) 细胞系的细胞毒活性。