2-(4-isopropylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
• 英文别名: 2-(4-isopropylphenyl)-4H-3,1-benzoxazine；2-(4-propan-2-ylphenyl)-4H-3,1-benzoxazine
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MVUBMXDMXPBNNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 4-异丙基苯甲醛 在 ABNO 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  ABNO 催化有氧氧化合成 2-取代 4H -3,1-苯并恶嗪和喹唑啉

  摘要：

  通过醛与2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉的级联反应，开发了一种新的无过渡金属9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）催化有氧氧化合成2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉-氨基苄醇和2-氨基苄胺，分别。在最佳反应条件下，两种杂环化合物的分离产率为72-97%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700384

文献信息

• 一种4H-3,1-苯并噁嗪类化合物催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106831632B

  公开（公告）日：2019-04-23

  本发明公开了一种4H‑3,1‑苯并噁嗪类化合物催化氧化合成方法，所述方法为：以2‑氨基苄醇类化合物和醛为反应底物且二者投料的摩尔比为100：100~120，以9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基为催化剂，以氢氧化钾为助剂，并且所述反应底物2‑氨基苄醇类化合物与9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑N‑氧自由基、氢氧化钾的摩尔比为100：6~20：10~50，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中进行反应且有机溶剂的质量用量为反应底物2‑氨基苄醇类化合物的8~20倍，于常压、温度60~110℃的条件下进行反应，反应时间为2~12h，反应结束后经分离处理得到目标产物4H‑3,1‑苯并噁嗪类化合物。本发明操作简便安全，大大降低了环境成本，并且避免了使用过渡金属催化剂，从而解决金属污染问题。
• ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted 4<i>H</i> -3,1-Benzoxazines and Quinazolines
  作者：Jiaqi Ma、Yan Wan、Chao Hong、Meichao Li、Xinquan Hu、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Nan Sun、Liqun Jin、Zhenlu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201700384

  日期：2017.6.23

  A new transition-metal-free 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-N-oxyl (ABNO) catalyzed aerobic oxidative synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazines and quinazolines has been developed through cascade reaction of aldehydes with 2-aminobenzyl alcohols and 2-aminobenzylamines, respectively. Under the optimal reaction conditions, the two kinds of heterocycles were obtained in 72–97 % isolated yield.

  通过醛与2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉的级联反应，开发了一种新的无过渡金属9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-N-氧基（ABNO）催化有氧氧化合成2-取代4H-3,1-苯并恶嗪和喹唑啉-氨基苄醇和2-氨基苄胺，分别。在最佳反应条件下，两种杂环化合物的分离产率为72-97%。