lagerstannic C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: lagerstannic C
• 英文别名: lagerstannin C；(2R,3R)-3-[(10S,11R)-3,4,5,17,18,19-hexahydroxy-8,14-dioxo-11-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy-9,13-dioxatricyclo[13.4.0.02,7]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-yl]-2,3-dihydroxypropanoic acid
• 化学式: C₂₇H₂₂O₁₉
• 分子量: 650.46
• InChiKey: HUVLESMCLUQMJM-CJENHJMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  339
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lagerstannic C 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2 mg的产率得到没食子酸
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXVII. Isolation and Characterization of Three New Ellagitannins, Lagerstannins A,B and C, Having a Gluconic Acid Core, from Lagerstroemia speciosa (L.) PERS.

  摘要：

  从紫薇（Lagerstroemia speciosa (L.) PERS.）的果实和叶子中分离出了Lagerstannins A (6)、B (11)和C (8)，这些埃拉吉单宁以葡萄糖醛酸为核心。根据化学和光谱证据，它们的结构分别确定为2, 3;4, 6-双-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (6)、2, 3, 5-O-(S, R)-黄酮甘露糖苷-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (11)，以及5-O-没食子酸-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (8)。此外，之前从石榴树皮（Punica granatum L.）中分离出的埃拉吉单宁punigluconin，其结构经过光谱重新审查后修订为2, 5-双-O-没食子酸-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (10)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2975
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 lagerstannic C
  参考文献：
  名称：

  Lagerstannin C的全合成：Khanbabaee合成的后续研究

  摘要：

  摘要 该报告描述了拉格斯坦​​宁C的总合成，拉格斯坦宁C是分子中具有d-葡萄糖酸的天然鞣花单宁。这里介绍的研究是含鞣花单宁的葡萄糖酸的首次合成。合成中的关键步骤是通过酯交换反应形成δ-内酯以形成相应的苄基酯。 该报告描述了拉格斯坦​​宁C的总合成，拉格斯坦宁C是分子中具有d-葡萄糖酸的天然鞣花单宁。这里介绍的研究是含鞣花单宁的葡萄糖酸的首次合成。合成中的关键步骤是通过酯交换反应形成δ-内酯以形成相应的苄基酯。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588477

文献信息

• Tannins and Related Compounds. CXVII. Isolation and Characterization of Three New Ellagitannins, Lagerstannins A,B and C, Having a Gluconic Acid Core, from Lagerstroemia speciosa (L.) PERS.
  作者：Takashi TANAKA、Hui-Hong TONG、Ya-Ming XU、Kanji ISHIMARU、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2975

  日期：——

  Lagerstannins A (6), B (11) and C (8), ellagitannins having a gluconic acid core, have been isolated from the fruits and leaves of Lagerstroemia speciosa (L.) PERS. (=L. flos-reginae RETZ.)(Lythraceae). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, their structures were established as 2, 3;4, 6-bis-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconic acid (6), 2, 3, 5-O-(S, R)-flavogallonyl-4, 6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconic acid (11), and 5-O-galloyl-4, 6-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl-D-gluconic acid (8), respectively. Furthermore, the structure of an ellagitannin, punigluconin, previously isolated from the bark of Punica granatum L., was revised as 2, 5-di-O-galloyl-4, 6-O-(S)-hexahydroxy-diphenoyl-D-gluconic acid (10), based on spectral re-examination.

  从紫薇（Lagerstroemia speciosa (L.) PERS.）的果实和叶子中分离出了Lagerstannins A (6)、B (11)和C (8)，这些埃拉吉单宁以葡萄糖醛酸为核心。根据化学和光谱证据，它们的结构分别确定为2, 3;4, 6-双-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (6)、2, 3, 5-O-(S, R)-黄酮甘露糖苷-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (11)，以及5-O-没食子酸-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (8)。此外，之前从石榴树皮（Punica granatum L.）中分离出的埃拉吉单宁punigluconin，其结构经过光谱重新审查后修订为2, 5-双-O-没食子酸-4, 6-O-(S)-六羟基二苯酰-D-葡萄糖醛酸 (10)。
• Total Synthesis of Lagerstannin C: Follow-up of the Khanbabaee’s Synthesis
  作者：Hidetoshi Yamada、Yuki Kaneko、Shinnosuke Wakamori、Kazutada Ikeuchi、Kenya Ohara、Takashi Tanaka

  DOI：10.1055/s-0036-1588477

  日期：2017.11

  report describes the total synthesis of lagerstannin C, a natural ellagitannin that has d-gluconic acid in the molecule. The study presented here is the first synthesis of the gluconic acid containing ellagitannin. The key step in the synthesis is the opening of δ-lactone through transesterification to form the corresponding benzyl ester. This report describes the total synthesis of lagerstannin C, a

  摘要 该报告描述了拉格斯坦​​宁C的总合成，拉格斯坦宁C是分子中具有d-葡萄糖酸的天然鞣花单宁。这里介绍的研究是含鞣花单宁的葡萄糖酸的首次合成。合成中的关键步骤是通过酯交换反应形成δ-内酯以形成相应的苄基酯。 该报告描述了拉格斯坦​​宁C的总合成，拉格斯坦宁C是分子中具有d-葡萄糖酸的天然鞣花单宁。这里介绍的研究是含鞣花单宁的葡萄糖酸的首次合成。合成中的关键步骤是通过酯交换反应形成δ-内酯以形成相应的苄基酯。