4-methyl-7-oxo-2,6-diphenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-1,1-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-methyl-7-oxo-2,6-diphenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 4-Methyl-7-oxo-1,6-diphenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-2,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: FHDQRKRZCSVIJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 4-methyl-7-oxo-2,6-diphenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-1,1-dicarbonitrile 在 2,2'-联吡啶 、 4-十二烷基苯磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-benzoyl-4-methyl-7-oxo-2,6-diphenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  “在水上”钯催化的非对映选择性硼酸加成结构多样的环丙腈

  摘要：

  在催化量的 4-十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为水介质中的布朗斯台德酸表面活性剂存在的情况下，开发了一种有效的钯催化非对映选择性加成芳基硼酸到络合螺环丙基二腈。当使用不同类型的腈化合物和有机硼化合物时，该协议也被发现非常有效。已发现整个反应非常具有成本效益，因为它需要低催化剂负载、温和的热能和短的反应时间。广泛的底物范围、操作简单、良好的产品产率和绿色溶剂的使用使该反应成为将腈转化为生物相关杂环支架中的酮基官能团的实用途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob00077a
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 sodium bromide 作用下， 以64%的产率得到4-methyl-7-oxo-2,6-diphenyl-5,6-diazaspiro[2.4]hept-4-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct and efficient electrocatalytic multicomponent assembling of arylaldehydes, malononitrile, and pyrazolin-5-ones into spirocyclopropyl pyrazolone scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02784-w

文献信息

• Direct and efficient electrocatalytic multicomponent assembling of arylaldehydes, malononitrile, and pyrazolin-5-ones into spirocyclopropyl pyrazolone scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Yuliya E. Ryzhkova、Anatoly N. Vereshchagin、Fedor V. Ryzhkov、Varvara M. Kalashnikova、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1007/s00706-021-02784-w

  日期：2021.6
• “On water” palladium catalyzed diastereoselective boronic acid addition to structurally diverse cyclopropane nitriles
  作者：Dwaipayan Das、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d0ob00077a

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective addition of arylboronic acids to complex spirocyclopropyl dinitriles is developed in the presence of a catalytic amount of 4-dodecylbenzenesulphonic acid (DBSA) as a Brønsted acid surfactant in aqueous media. The protocol is also found to be highly effective when different types of nitrile compounds and organo-boron compounds are used. The overall

  在催化量的 4-十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为水介质中的布朗斯台德酸表面活性剂存在的情况下，开发了一种有效的钯催化非对映选择性加成芳基硼酸到络合螺环丙基二腈。当使用不同类型的腈化合物和有机硼化合物时，该协议也被发现非常有效。已发现整个反应非常具有成本效益，因为它需要低催化剂负载、温和的热能和短的反应时间。广泛的底物范围、操作简单、良好的产品产率和绿色溶剂的使用使该反应成为将腈转化为生物相关杂环支架中的酮基官能团的实用途径。