tert-butylpiperidin-4-ylcarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butylpiperidin-4-ylcarbonate
• 英文别名: Tert-butyl piperidin-4-yl carbonate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: SWGZODZMXBFQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯硝柳胺 、 tert-butylpiperidin-4-ylcarbonate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloro-N-(2-chloro-4-nitro-phenyl)-2-(piperidin-4-yloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of niclosamide and its O-alkylamino-tethered derivatives as potent antibacterial agents against carbapenemase-producing and/or colistin resistant Enterobacteriaceae isolates

  摘要：

  Carbapenemase-producing Enterobacteriaceae (CPE) represents the most worrisome evolution of the antibiotic resistance crisis, which is almost resistant to most of available antibiotics. This situation is getting even worse particularly due to the recent emergence of colistin resistance. Herein, niclosamide, an FDA-approved traditional drug, and its novel O-alkylamino-tethered derivatives were discovered as new and potent antibacterial agents against carbapenemase-producing and/or colistin resistant Enterobacteriaceae isolates. Among these molecules, compound 10 (HJC0431) with 4-aminobutyl moiety showed the broad antibacterial activities, effective against 6 strains. In vitro checkerboard and time-kill course studies demonstrated the synergistic effects of the screened compounds with colistin against the corresponding strains with various degrees.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.032

文献信息

• Discovery of Novel 5,6-Dihydro-1,2,4-triazine Derivatives as Efficacious Glucagon-Like Peptide-1 Receptor Agonists
  作者：Lili Chen、Ying Yun、Shimeng Guo、Xiaoyan Wang、Muya Xiong、Tingting Zhao、Tifei Xu、Jianhua Shen、Xin Xie、Kai Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00320

  日期：2023.6.22

  the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM) and obesity in clinical trials. However, hERG inhibition, lower activity than endogenous GLP-1, and a short action time represent limitations in terms of feasible application. In this study, we report a new class of 5,6-dihydro-1,2,4-triazine derivatives that serve to eliminate potential hERG inhibition caused by the piperidine ring of danuglipron. Applying

  Danuglipron是最具代表性的胰高血糖素样肽-1受体（GLP-1R）小分子激动剂，因临床试验中治疗2型糖尿病（T2DM）和肥胖症的积极结果而受到广泛关注。然而，hERG 抑制、比内源性 GLP-1 更低的活性以及短的作用时间代表了可行应用方面的限制。在这项研究中，我们报道了一类新的 5,6-二氢-1,2,4-三嗪衍生物，其用于消除由 danuglipron 哌啶环引起的潜在 hERG 抑制。将系统的体外筛选应用于体内筛选，我们鉴定了化合物42作为一种高效、选择性的 GLP-1R 激动剂，与 danuglipron 相比，它在刺激 cAMP 积累方面具有更高的功效（7 倍），并且表现出可接受的药物样特性。此外，42显着降低 hGLP-1R Knock-In 小鼠的葡萄糖偏移并抑制食物摄入。这些作用比 danuglipron 所显示的效果更持久，证明了治疗 T2DM 和肥胖症的可行性。
• Adhäsionsrezeptor -Antagonisten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0623615A1

  公开（公告）日：1994-11-09

  Neue Verbindungen der Formel I worin R¹, X und Y die in Patentanspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren Salze hemmen die Bindung von Fibrinogen an den Fibrinogenrezeptor und können zur Behandlung von Thrombosen, Apoplexie, Herzinfarkt, Entzündungen, Arteriosklerose, Osteoporose sowie von Tumoren verwendet werden.

  式 I 的新化合物 其中 R¹、X 和 Y 具有权利要求 1 中给出的含义，其盐类可抑制纤维蛋白原与纤维蛋白原受体的结合，可用于治疗血栓形成、脑中风、心肌梗塞、炎症、动脉硬化、骨质疏松症和肿瘤。
• Adhäsionsrezeptor-Antagonisten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0668278A1

  公开（公告）日：1995-08-23

  Verbindungen der Formel I sowie die entsprechenden 5,6,7,8-Tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-Derivate, deren physiologisch unbedenkliche Salze und/oder Solvate, hemmen die Bindung von Fibrinogen an den entsprechenden Rezeptor und können zur Behandlung von Thrombosen, Osteoporose, Tumorerkrankungen, Apoplexie, Herzinfarkt, Entzündungen, Arteriosklerose und osteolytischen Erkrankungen eingesetzt werden.

  式 I 的化合物 及相应的 5、6、7、8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物、它们的生理安全盐和/或溶解物可抑制纤维蛋白原与相应受体的结合，可用于治疗血栓、骨质疏松症、肿瘤疾病、脑中风、心肌梗塞、炎症、动脉硬化和溶骨性疾病。
• Substituierte 1-phenyl-oxazoliden-2-one Derivate und ihre Verwendung als Adhäsionsrezeptor-Antagonisten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0697408A1

  公开（公告）日：1996-02-21

  Verbindungen der Formel I worin R¹ und X die angegebenen Bedeutungen besitzen, deren physiologisch unbedenkliche Salze und/oder Solvate, hemmen die Bindung von Fibrinogen an den entsprechenden Rezeptor und können zur Behandlung von Thrombosen, Osteoporosen, Tumorerkrankungen, Apoplexie, Herzinfarkt, Entzündungen, Arteriosklerose und osteolytischen Erkrankungen eingesetzt werden.

  式 I 的化合物 中 R¹ 和 X 的含义，以及它们对人体无害的盐类和/或溶解物，可抑制纤维蛋白原与相应受体的结合，并可用于治疗血栓、骨质疏松症、肿瘤疾病、脑中风、心肌梗塞、炎症、动脉硬化和溶骨性疾病。
• Substituierte 1-Phenyl-oxazolidin-2-on Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Adhäsionsrezeptor-Antagonisten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0623615B1

  公开（公告）日：1999-06-30