(E)-1,2-difluoro-1,2-bis(3-methyl-5-trimethylsilyl-2-thienyl)ethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-1,2-difluoro-1,2-bis(3-methyl-5-trimethylsilyl-2-thienyl)ethene
• 英文别名: [5-[(E)-1,2-difluoro-2-(3-methyl-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)ethenyl]-4-methylthiophen-2-yl]-trimethylsilane
• 化学式: C₁₈H₂₆F₂S₂Si₂
• 分子量: 400.704
• InChiKey: PVAZDWYRWJWSRU-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-1,2-difluoro-1,2-bis(3-methyl-5-trimethylsilyl-2-thienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of 1,2-difluoro-1,2-bis(5-trimethylsilyl-2-thienyl)ethenes. A new family of conjugated monomers for oxidative polymerisation

  摘要：

  描述了一系列（E）-1,2-二氟-1,2-二（2-噻吩基）乙烯（DFDTEs）的合成，采用低温反应将2-锂噻吩与四氟乙烯（TFE）反应。也阐明了导致更高聚合物形成的机制的可能解释，并提出使用TMS作为保护基团以防止这一现象。所有化合物均经过彻底表征，其E构型通过振动光谱学得以证明。一个代表性系统在120 K下的晶体结构证实了其基本的平面性，并表明π-电子存在显著的去局域化。氟原子参与了与硫原子和氢原子的短程分子内及分子间相互作用，显然稳定了平面的分子排列。

  DOI：

  10.1039/b203589h