acetonylhelioscopinin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: acetonylhelioscopinin A
• 英文别名: [(1R,2R,11S,12S,13R,19R,20S,39S)-7,8,12,13,25,26,27,30,31,32-decahydroxy-4,14,17,22,35-pentaoxo-13-(2-oxopropyl)-3,18,21,36,38,40-hexaoxaoctacyclo[18.17.1.12,19.19,12.05,10.011,16.023,28.029,34]tetraconta-5,7,9,15,23,25,27,29,31,33-decaen-39-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₄₄H₃₂O₂₇
• 分子量: 992.722
• InChiKey: NXKIPTPNPWUNEZ-VFBNLJSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  447
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 acetonylhelioscopinin A 在 ammonium formate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXVIII. Structures, Preparation, High-Performance Liquid Chromatography and Some Reactions of Dehydroellagitannin-Acetone Condensates.

  摘要：

  含有脱氢六羟基二苯酰酯基的脱氢椴树单宁在几乎中性的条件下，与氨离子存在时与丙酮发生高度区域选择性和立体选择性的缩合反应。该反应成功应用于高效液相色谱分析，以检测植物提取物中的脱氢椴树单宁。此外，还研究了丙酮缩合物与L-半胱氨酸甲酯的反应，似乎适用于脱氢椴树单宁的结构研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2937
• 作为产物：
  描述：

  Helioscopinin A 、 丙酮 在 ammonium formate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到acetonylhelioscopinin A
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CXVIII. Structures, Preparation, High-Performance Liquid Chromatography and Some Reactions of Dehydroellagitannin-Acetone Condensates.

  摘要：

  含有脱氢六羟基二苯酰酯基的脱氢椴树单宁在几乎中性的条件下，与氨离子存在时与丙酮发生高度区域选择性和立体选择性的缩合反应。该反应成功应用于高效液相色谱分析，以检测植物提取物中的脱氢椴树单宁。此外，还研究了丙酮缩合物与L-半胱氨酸甲酯的反应，似乎适用于脱氢椴树单宁的结构研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2937

文献信息

• Tannins and Related Compounds. CXVIII. Structures, Preparation, High-Performance Liquid Chromatography and Some Reactions of Dehydroellagitannin-Acetone Condensates.
  作者：Takashi TANAKA、Hiroshi FUJISAKI、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2937

  日期：——

  The dehydroellagitannins having a dehydrohexahydroxydiphenoyl ester group in the molecule were found to undergo highly regio- and stereospecific condensation with acetone in the presence of ammonium ion under almost neutral conditions. This reaction was successfully applied to high-performance liquid chromatographic analysis to detect the dehydroellagitannins in the plant extract. Furthermore, the reactions of the acetone condensates with L-cysteine methyl ester were examined, and appear to be applicable to structural studies of dehydroellagitannins.

  含有脱氢六羟基二苯酰酯基的脱氢椴树单宁在几乎中性的条件下，与氨离子存在时与丙酮发生高度区域选择性和立体选择性的缩合反应。该反应成功应用于高效液相色谱分析，以检测植物提取物中的脱氢椴树单宁。此外，还研究了丙酮缩合物与L-半胱氨酸甲酯的反应，似乎适用于脱氢椴树单宁的结构研究。