二-(4-甲氧基-1-萘基)甲基磷酸酯 | 173313-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二-(4-甲氧基-1-萘基)甲基磷酸酯
• 英文名称: di-(4-methoxy-1-naphthyl) methylphosphate
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)oxy-methylphosphoryl]oxynaphthalene；1-methoxy-4-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)oxy-methylphosphoryl]oxynaphthalene
• CAS: 173313-25-2
• 化学式: C₂₃H₂₁O₅P
• 分子量: 408.39
• InChiKey: KEQYYTDYIHAXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二-(4-甲氧基-1-萘基)甲基磷酸酯 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲氧基-4-(4-甲氧基萘-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced electron-transfer reactions of tri-1-naphthyl phosphate and di-1-naphthyl methylphosphonate sensitised by 9,10-dicyanoanthracene

  摘要：

  1,1'-联萘通过光诱导电子转移形成 磷酸三-1-萘酯与甲基膦酸二-1-萘酯的反应 被MeCN中的9,10-二氰基蒽敏化，而在MeCN中不发生反应 单-1-萘酯和二-或三-苯酯的情况。

  DOI：

  10.1039/a702230a
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 4-甲氧基-1-萘酚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二-(4-甲氧基-1-萘基)甲基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  萘基和蒽基磷酸盐和甲基膦酸盐衍生物的光解

  摘要：

  在乙腈中紫外线照射下，磷酸三-1-萘酯和甲基膦酸二-1-萘酯发生分子内重排和ipso偶联，分别得到1,2'-联萘-1'-醇和1,1'-联萘。在三（4-甲氧基-1-萘基）磷酸酯和双（4-甲氧基-1-萘基）甲基膦酸酯在甲醇中的光解中，4,4'-二甲氧基-1,1'-联萘，1',4,4生成'-三甲氧基-1,2'-联萘和2,4,4'-三甲氧基-1,1'-联萘。Tri-9-anthryl phosphate 和 di-9-anthrylmethylphosphonate 经历了两个蒽基之间的分子内 (4+4) 光环加成。萘基衍生物的荧光光谱有两个来自分子内准分子和单体的发射带，而蒽基衍生物的荧光光谱只有一个单体发射带。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3189

文献信息

• Intramolecular Binaphthyl Formation from Radical Cations of Tri-1-naphthyl Phosphate and Related Compounds in Photoinduced Electron-Transfer Reactions Sensitized by 9,10-Dicyanoanthracene
  作者：Mitsunobu Nakamura、Reizo Dohno、Tetsuro Majima

  DOI：10.1021/jo9805706

  日期：1998.9.1

  between the two naphthyl groups within 8 ns of the electron pulse. The 1,1'-binaphthyl radical cation is eliminated at the rate constant of k(r) = 5.3 x 10(5) s(-)(1) from the intramolecular pi-dimer radical cation. Branching ratios of the reaction pathways are estimated for the reactive intermediates such as the tri-1-naphthyl phosphate radical cation and its intramolecular pi-dimer radical cation from

  在乙腈中由9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的磷酸三-1-萘基酯和相关化合物的光诱导电子转移产生1,1'-联萘基和相应的联芳基。通过Stern-Volmer分析和荧光寿命测量，计算出DCA荧光的猝灭速率常数等于扩散控制速率常数。由单重激发的DCA的氧化还原电势和激发能计算出的自由能变化表明，淬灭过程是通过电子从磷酸三-1-萘酯转移至磷酸三萘酯而产生的磷酸三-1-萘酯自由基阳离子和DCA阴离子。单线态激发的DCA处于扩散控制的速率。在激光闪光光解，脉冲辐射解的光谱和动力学研究的基础上，以及γ-射线分解，磷酸三-1-萘酯的自由基阳离子形成分子内π-二聚体自由基阳离子，在电子脉冲的8 ns内两个萘基之间发生面对面的相互作用。从分子内π-二聚体自由基阳离子以k（r）= 5.3 x 10（5）s（-）（1）的速率常数消除1,1'-联萘自由基阳离子。通过速率常数和量子产率估算反应性中间体如磷酸三-1-萘
• 9,10-Dicyanoanthracene-Photosensitized Elimination of 1,1′-Binaphthalene from Dinaphthyl Methylphosphonate and Trinaphthyl Phosphate through the Termolecular Interaction in the Singlet Excited State
  作者：Mitsunobu Nakamura、Masamichi Miki、Tetsuro Majima

  DOI：10.1246/bcsj.72.2103

  日期：1999.9

  9,10-Dicyanoanthracene (DCA) photosensitized intramolecular binaphthalene elimination of dinaphthyl methylphosphonates and trinaphthyl phosphates occurred through an exciplex between the singlet excited DCA (1DCA*) and the naphthyl group of dinaphthyl methylphosphonate and trinaphthyl phosphates in tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, and benzene. Diethyl mononaphthyl phosphates also formed an exciplex with 1DCA*, while no reaction occurred. The binaphthalene elimination occurs via the intramolecular quenching of the exciplex by the second naphthyl group of dinaphthyl methylphosphonate or trinaphthyl phosphate, while the exciplex between the mononaphthyl phosphate and 1DCA* decays to give the starting compounds. The lifetime of the exciplex between the trinaphthyl phosphate and 1DCA* was shorter than that between the mononaphthyl phosphate and 1DCA*. The termolecular interaction (teraromatic groups interaction) of 1DCA* and two naphthyl groups of dinaphthyl methylphosphonate or trinaphthyl phosphate is suggested by the emission observation of the termolecular interaction of two naphthyl groups of trinaphthyl phosphate and 1,4-dicyanobenzene in the singlet excited state during the quenching of the intramolecular excimer of dinaphthyl methylphosphonate or trinaphthyl phosphates by 1,4-dicyanobenzene. The O–P(O)–O spacer is necessary for the binaphthalene elimination during the termolecular interaction in the singlet excited state.

  9,10-二氰基蒽 (DCA) 光敏分子内联萘消除甲基膦酸二萘酯和磷酸三萘酯是通过单线态激发 DCA (1DCA*) 与四氢呋喃、1,4-二恶烷中的甲基膦酸二萘酯和磷酸三萘酯的萘基之间的激基复合物发生的，和苯。二乙基单萘基磷酸酯也与 1DCA* 形成激基复合物，但没有发生反应。联萘消除是通过甲基膦酸二萘酯或磷酸三萘酯的第二个萘基对激基复合物的分子内猝灭而发生的，而磷酸一萘酯和 1DCA* 之间的激基复合物衰变得到起始化合物。磷酸三萘酯和1DCA*之间的激基复合物的寿命比磷酸单萘酯和1DCA*之间的激基复合物的寿命短。 1DCA* 与甲基膦酸二萘酯或磷酸三萘酯的两个萘基之间的术语分子相互作用（芳香族基团相互作用）是通过在单重激发态下对磷酸三萘酯和 1,4-二氰基苯的两个萘基的分子间相互作用的发射观察得出的。甲基膦酸二萘酯或磷酸三萘酯的分子内准分子被1,4-二氰基苯猝灭。 O-P(O)-O 间隔基对于单线态激发态分子相互作用期间联萘消除是必要的。
• Photolyses of Derivatives of Naphthyl and Anthryl Phosphates and Methylphosphonates
  作者：Mitsunobu Nakamura、Koichi Sawasaki、Yoshiki Okamoto、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.68.3189

  日期：1995.11

  methylphosphonate underwent intramolecular (4+4) photocycloaddition between two anthryl groups. The fluorescence spectra of the naphthyl derivatives had two emission bands ascribed to an intramolecular excimer and a monomer, but the fluorescence spectra of the anthryl derivatives had only a monomer emission band. These photoluminescence behaviors are closely related to the reactivities of the compounds.

  在乙腈中紫外线照射下，磷酸三-1-萘酯和甲基膦酸二-1-萘酯发生分子内重排和ipso偶联，分别得到1,2'-联萘-1'-醇和1,1'-联萘。在三（4-甲氧基-1-萘基）磷酸酯和双（4-甲氧基-1-萘基）甲基膦酸酯在甲醇中的光解中，4,4'-二甲氧基-1,1'-联萘，1',4,4生成'-三甲氧基-1,2'-联萘和2,4,4'-三甲氧基-1,1'-联萘。Tri-9-anthryl phosphate 和 di-9-anthrylmethylphosphonate 经历了两个蒽基之间的分子内 (4+4) 光环加成。萘基衍生物的荧光光谱有两个来自分子内准分子和单体的发射带，而蒽基衍生物的荧光光谱只有一个单体发射带。
• Photoinduced electron-transfer reactions of tri-1-naphthyl phosphate and di-1-naphthyl methylphosphonate sensitised by 9,10-dicyanoanthracene
  作者：Mitsunobu Nakamura、the late Reizo Dohno、Tetsuro Majima

  DOI：10.1039/a702230a

  日期：——

  1,1′-Binaphthyl is formed by photoinduced electron-transfer reactions of tri-1-naphthyl phosphate and di-1-naphthyl methylphosphonate sensitised by 9,10-dicyanoanthracene in MeCN, while no reaction occurs in the case of mono-1-naphthyl and di- or tri-phenyl esters.

  1,1'-联萘通过光诱导电子转移形成 磷酸三-1-萘酯与甲基膦酸二-1-萘酯的反应 被MeCN中的9,10-二氰基蒽敏化，而在MeCN中不发生反应 单-1-萘酯和二-或三-苯酯的情况。