N-(1-(3-bromo-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperidin-4-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-(3-bromo-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperidin-4-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[1-[3-bromo-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl]piperidin-4-yl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide；N-[1-[(3-bromo-4-piperidin-4-yloxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₆H₃₀BrN₃O₂S
• 分子量: 528.513
• InChiKey: QPGAWUVPYKAJBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 盐酸 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(1-(3-bromo-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperidin-4-yl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺衍生物作为有效的尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了具有N-（1-（3-溴-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌啶丁-4-基）基团的一系列苯并[b]噻吩-2-羧酰胺衍生物，并被评估为urotensin-II受体拮抗剂。结果表明，这些物质具有有效的UT结合亲和力。在系统的SAR调查中观察到的苯并[b]噻吩-2-羧酰胺部分的5和6位上的各种取代基（R（1）和R（2））对UT结合亲和力的影响导致鉴定出5-氰基类似物7f为高效UT拮抗剂，IC50值为25nM。尽管7f具有良好的代谢稳定性，但它却是CYP同工酶的有效抑制剂，并显示出不合适的PK特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.049

文献信息

• N-(피페리딘-4-일)벤조[b]싸이오펜카복시아마이드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 유로텐신-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150117318A

  公开（公告）日：2015-10-20

  본 발명은 N-(피페리딘-4-일)벤조[b]싸이오펜카복시아마이드 유도체, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 유로텐신-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, N-(피페리딘-4-일)벤조[b]싸이오펜카복시아마이드 유도체는 유로텐신-Ⅱ 수용체에 대한 길항제로 작용함으로써 울혈성 심부전, 심장 허혈, 심근경색, 심장 비대증, 심장 섬유증, 관상동맥 질환, 동맥경화증, 고혈압, 천식, 신부전, 당뇨병, 혈관염증, 신경퇴행성 질환, 뇌졸중, 통증, 우울증, 정신병, 암 등과 같은 유로텐신-Ⅱ 수용체 활성 관련 질환을 예방 또는 치료하는데 유용하게 사용할 수 있다.

  这项发明涉及N-(吡啶-4-基)苯并[b]硫代咔唑酰胺衍生物、其制备方法以及包含其作为有效成分的药学组合物，用于预防或治疗与欧肽Ⅱ受体活性相关的疾病。N-(吡啶-4-基)苯并[b]硫代咔唑酰胺衍生物通过作为欧肽Ⅱ受体拮抗剂发挥作用，可用于预防或治疗与欧肽Ⅱ受体活性相关的疾病，如充血性心力衰竭、心肌缺血、心肌梗死、心脏肥大、心肌纤维化、冠状动脉疾病、动脉硬化、高血压、哮喘、肾功能衰竭、糖尿病、血管炎症、神经退行性疾病、中风、疼痛、抑郁症、精神病、癌症等。
• Benzo[ b ]thiophene-2-carboxamide derivatives as potent urotensin-II receptor antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Seong Eun Woo、Su Ik Ko、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.049

  日期：2016.10

  Members of a series of benzo[b]thiophene-2-carboxamide derivatives, possessing an N-(1-(3-bromo-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperidin-4-yl) group, were synthesized and evaluated as urotensin-II receptor antagonists. The results show that these substances have potent UT binding affinities. Observations made in a systematic SAR investigation of the effects of a variety of substituents (R(1) and R(2))

  合成了具有N-（1-（3-溴-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌啶丁-4-基）基团的一系列苯并[b]噻吩-2-羧酰胺衍生物，并被评估为urotensin-II受体拮抗剂。结果表明，这些物质具有有效的UT结合亲和力。在系统的SAR调查中观察到的苯并[b]噻吩-2-羧酰胺部分的5和6位上的各种取代基（R（1）和R（2））对UT结合亲和力的影响导致鉴定出5-氰基类似物7f为高效UT拮抗剂，IC50值为25nM。尽管7f具有良好的代谢稳定性，但它却是CYP同工酶的有效抑制剂，并显示出不合适的PK特性。