methyl 2-[(1R,10S,11S,13R)-7-hydroxy-11-methyl-2,9-dioxo-12,15-dioxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-13-yl]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl 2-[(1R,10S,11S,13R)-7-hydroxy-11-methyl-2,9-dioxo-12,15-dioxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-13-yl]acetate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₇
• 分子量: 332.31
• InChiKey: IHXLRPOTFALLKF-KRQUVALZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(1R,10S,11S,13R)-7-hydroxy-11-methyl-2,9-dioxo-12,15-dioxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-13-yl]acetate 在 sodium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(-)-BE-52440A
  参考文献：
  名称：

  （+）-BE-52440A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.039
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl 2-[(1R,10S,11S,13R)-7-hydroxy-11-methyl-2,9-dioxo-12,15-dioxatetracyclo[8.4.1.01,10.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-13-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-BE-52440A的首次全合成和结构测定

  摘要：

  （+）-BE-52440A的第一个全合成和结构测定已通过对映发散合成实现。已经以优异的产率和高的区域选择性实现了包括四取代的环氧化物2与硫化钠的S N 2环氧-开环反应的S桥二聚化。确定（+）-BE-52440A的结构为卡拉芬净型吡喃并萘醌的二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.039

文献信息

• Dimeric Pyranonaphthoquinone Glycosides with Anti-HIV and Cytotoxic Activities from a Soil-Derived <i>Streptomyces</i>
  作者：Xin He、Yongjiang Wang、Rong-Hua Luo、Liu-Meng Yang、Li Wang、Dale Guo、Jing Yang、Yun Deng、Yong-Tang Zheng、Sheng-Xiong Huang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00022

  日期：2019.7.26

  new sulfur-bridged pyranonaphthoquinone (PNQ) dimers, naquihexcins C-J (1-8), a new PNQ monomer, naquihexcin K (10), and three known analogues (9, 11, and 12) were isolated from Streptomyces sp. KIB3133. The new structures were elucidated by interpretation of spectroscopic data. Dimer 4 was synthesized via a cascade SN2 reactions between two monomers and sodium sulfide, an approach motivated by the proposed

  从链霉菌（Streptomyces sp。）中分离出八种新的硫桥吡并萘醌（PNQ）二聚体，纳己霉素CJ（1-8），新的PNQ单体，纳己霉素K（10）和三个已知类似物（9、11和12）。KIB3133。通过解释光谱数据阐明了新结构。二聚体4是通过两个单体与硫化钠之间的级联SN2反应合成的，该方法受二聚吡喃并萘醌的拟议生物合成途径的启发。Naquihexcin E（3）表现出中等的HIV-1抑制活性。Naquihexcins C（1），E（3）和I（7）对两种肿瘤细胞系（HL-60和MCF-7）表现出抑制作用，IC50值在1.4至16.1μM之间。