(R)-1-chloro-N,N-dimethylpropan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropan-2-amine
• 英文别名: (2R)-1-chloro-N,N-dimethylpropan-2-amine
• 化学式: C₅H₁₂ClN
• 分子量: 121.61
• InChiKey: ZMLUHYJUTIZTOJ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropan-2-amine 、 反式-4-羟基芪 生成
  参考文献：
  名称：

  4-Oxystilbene compounds are selective ligands for neuronal nicotinic α Bungarotoxin receptors

  摘要：

  首先，我们从一个具有神经节松弛活性的老4-氧基茋衍生物（MG624）的结构出发，合成了另外两个衍生物（F2和F3）以及两种F3的立体异构体（F3A和F3B），并研究了它们对神经烟碱型乙酰胆碱受体（AChR）亚型的选择性效应。 其次，MG 624、F3、F3A和F3B抑制了¹²⁵I-α-筒箭毒毒素（αBgtx）与鸡视网膜神经膜的结合，表现出nM级的亲和力；然而，在更高的浓度下，它们抑制了TE671细胞表达的肌型AChR中的¹²⁵I-αBgtx结合。 此外，我们利用针对亚单位的特异性抗体固定了含有α7、β2和β4的鸡神经烟碱型AChR亚型。MG 624、F3、F3A和F3B以nM级的亲和力抑制了含有α7亚单位受体中的¹²⁵I-αBgtx结合；而对于含有β2亚单位的受体，仅在非常高浓度（超过35 μM）下才观察到抑制作用；它们对含有β4亚单位受体的亲和力是β2亚单位受体的十倍。 另外，MG624和F3化合物分别在同型鸡α7受体（在卵母细胞中表达）中的乙酰胆碱诱发电流的抑制中表现出IC50值分别为94和119 nM。 特别的是，MG 624和F3的高剂量抑制了在豚鼠神经-胃制备中迷走神经刺激引起的收缩反应，尽管它们的IC50值不同（49.4 μM vs 166.2 μM）。与F3相比，MG64效果较弱，其IC50值为486 μM与14.5 μM（IC50分别为486与14.5 μM）。 综上所述，MG624和F3对含有α7亚单位的神经烟碱型αBgtx受体表现出高度的选择性抑制作用。 Journal of Pharmacology（1998）124卷，1197–1206页；doi：10.1038/sj.bjp.0701957

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0701957

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE OR DEXTROMETHADONE HYDROCHLORIDE AND METHODS FOR USE THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CHLORHYDRATE DE LÉVOMÉTHADONE OU DE CHLORHYDRATE DE DEXTROMÉTHADONE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CODY LABORATORIES INC

  公开号：WO2017035224A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

  提供了高效的合成左美沙酮盐酸盐或右美沙酮盐酸盐的方法，从D-丙氨酸或L-丙氨酸开始，保持构型不变。提供了治疗对象的方法，包括给予含有不超过10ppm右美沙酮的左美沙酮盐酸盐有效量的组合物。
• SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Safaei-Ghomi Javad

  公开号：US20200277250A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  A method for synthesizing levomethadone hydrochloride including producing (R)-2-(dimethylamino)propan-1-ol by reducing N,N-dimethyl-D-alanine using borax, forming (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropane-2-amine hydrochloride by chlorinating the (R)-2-(dimethylamino)propan-1-ol, synthesizing levomethadone nitrile hydrochloride by mixing the (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropane-2-amine and diphenylacetonitrile with potassium t-butoxide and producing levomethadone hydrochloride by exposing the levomethadone nitrile hydrochloride to a Grignard reagent.

  一种合成左旋美沙酮盐酸盐的方法，包括通过使用硼砂还原N,N-二甲基-D-丙氨酸生成(R)-2-(二甲氨基)丙醇，通过氯化(R)-2-(二甲氨基)丙醇形成(R)-1-氯-N,N-二甲基丙烷-2-胺盐酸盐，通过混合(R)-1-氯-N,N-二甲基丙烷-2-胺盐酸盐和二苯基乙腈与钾叔丁氧化物合成左旋美沙酮腈盐酸盐，通过将左旋美沙酮腈盐酸盐暴露于格氏试剂生成左旋美沙酮盐酸盐。
• SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE OR DEXTROMETHADONE HYDROCHLORIDE AND METHODS FOR USE THEREOF
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US20190002394A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

  提供了高效的方法，从D-丙氨酸或L-丙氨酸开始合成左甲烷麻黄定盐酸盐或右甲烷麻黄定盐酸盐，保持构型。提供了治疗主体的方法，包括给予含有效量左甲烷麻黄定盐酸盐的组合物，其中右甲烷麻黄定盐酸盐的含量不超过10 ppm。
• Synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride and methods for use thereof
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US10040752B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  Highly efficient methods for synthesis of levomethadone hydrochloride or dextromethadone hydrochloride are provided starting from D-alanine, or L-alanine, respectively, with retention of configuration. Methods for treating a subject are provided comprising administering a composition comprising an effective amount of levomethadone hydrochloride having not more than 10 ppm dextromethadone.

  提供了分别从 D-丙氨酸或 L-丙氨酸开始合成盐酸左美沙酮或盐酸右美沙酮的高效方法，并保留了构型。提供了治疗受试者的方法，包括施用一种组合物，该组合物包含有效量的盐酸左美沙酮，其右美沙酮含量不超过 10 ppm。
• N-substituted indoles and other heterocycles for treating brain disorders
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11254640B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention provides N-substituted indoles and other heterocycles and methods of using the compounds for treating brain disorders.

  本发明提供了 N-取代吲哚和其他杂环化合物以及使用这些化合物治疗脑部疾病的方法。